3-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethylindolizine | 115974-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethylindolizine
• 英文别名: 3-Indolizinecarboxylic acid, 1-(trifluoromethyl)-, ethyl ester；ethyl 1-(trifluoromethyl)indolizine-3-carboxylate
• CAS: 115974-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: WLGCCPHQHRSLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethylindolizine
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Approach to 1-(Fluoroalkyl)indolizine Derivatives

  摘要：

  在碱存在下，通过吡啶鎓、4-甲基吡啶鎓、异喹啉鎓和哒嗪鎓酰化物分别与 2-溴-3,3,3-三氟丙烯和 1-碘-2-（多氟烷基）乙烯的反应，提出了一种一步法合成 1-（氟烷基）取代的吲哚利嗪衍生物的简便方法，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3675

文献信息

• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 18 [1]. Synthesis of fluorinated indolizines through reactions of pyridinium ethoxycarbonylmethylide or pyridinium phenacylide with perfluoropropene, perfluorobut-2-yne and 3,3,3-trifluoropropyne
  作者：Ronald Eric Banks、Suad Najmaldin Khaffaff

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80194-3

  日期：1991.3

  perfluoropropene, perfluorobut-2-yne, 3,3,3-trifluoropropyne and perfluorooctanenitrile respectively. Similarly, 2-fluoro-1-trifluoromethyl-3-phenacylindolizine (7), 1,2-bis(trifluoromethyl)-3-phenacylindolizine (9),and 3-phenacyl-1-trifluoromethylindolizine (11), have been obtained via reaction of pyridinium phenacylide with perfluoropropene, perfluorobut-2-yne, and 3,3,3-trifluoropropyne respectively. Alkaline

  3-乙氧基羰基-2-氟-1-三氟甲基吲哚嗪（6），3-乙氧基羰基-1,2-（双三氟甲基）吲哚嗪（8），3-乙氧基羰基-1-三氟甲基吲哚嗪（10）和3-乙氧基羰基-2-全氟庚基咪唑[通过分别用全氟丙烯，全氟丁-2-炔，3,3,3-三氟丙炔和全氟辛腈捕集吡啶乙氧基羰基甲基化物获得1,2- α ]吡啶（12）。类似地，2-氟-1-三氟甲基-3-苯并吲哚嗪（7），1,2-双（三氟甲基）-3-苯并吗啉嗪（9）和3-苯甲酰基-1-三氟甲基吲哚并嗪（11），分别是通过吡啶吡啶鎓吡啶与全氟丙烯，全氟丁-2-炔和3,3,3-三氟丙炔的反应获得的。（8）的碱性水解得到1,2-双（三氟甲基）吲哚嗪-3-羧酸（16），将其热脱羧为1,2-双（三氟甲基）-吲哚嗪（15）。
• A One-Step Approach to 1-(Fluoroalkyl)indolizine Derivatives
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1055/s-1999-3675

  日期：——

  A facile one-step method is presented for the synthesis of 1-(fluoroalkyl)-substituted indolizine derivatives in moderate to good yields by reactions of pyridinium, 4-methylpyridinium, isoquinolinium, and pyridazinium ylides with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and 1-iodo-2-(polyfluoroalkyl)ethenes, respectively, in the presence of base.

  在碱存在下，通过吡啶鎓、4-甲基吡啶鎓、异喹啉鎓和哒嗪鎓酰化物分别与 2-溴-3,3,3-三氟丙烯和 1-碘-2-（多氟烷基）乙烯的反应，提出了一种一步法合成 1-（氟烷基）取代的吲哚利嗪衍生物的简便方法，产率为中等到良好。