N-(6-甲酰基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺 | 60656-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(6-甲酰基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-4-hydroxy-6-formylpyrimidine
• 英文别名: 2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-carbaldehyde；n-(6-Formyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)acetamide；N-(4-formyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)acetamide
• CAS: 60656-63-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: ALKKEDWNQXAYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-甲酰基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEGRAW J. I.; BROWN V. H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 439-441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-(二乙氧基甲基)-4(1H)-吡啶酮 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(6-甲酰基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（2-氨基-4（3H）-氧吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（8-脱氮草酸）的新合成）并制备一些5,6,7,8-四氢衍生物。

  摘要：

  以前，8-脱氮草酸（17）被证明是叶酸依赖性细菌粪便链球菌（ATCC 8043）和干酪乳杆菌（ATCC 7469）的有效抑制剂，并具有抗小鼠淋巴白血病L1210的活性。为了检查5,6,7,8-四氢衍生物，从8-脱氮-2,4-二氯-6-甲基蝶啶开发了17的新合成物。用碱的水溶液处理后者，得到相应的蝶啶-4（3H）-1，将其氨化以得到8-脱氮-6-甲基蝶呤（9）。9的溴化反应主要产生8-deaza-6-（三溴甲基）蝶呤，与对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸反应，形成17的9-氧代衍生物。相反，2-乙酰基的溴化反应9的衍生物主要得到相应的6-（溴甲基）蝶呤，将其以23％的收率（从9）转化为17。在碱性介质或甲酸中，在大气压和室温下氢化17均不成功。在三氟乙酸中，发生过度还原，得到含有8-脱氮-5,6,7,8-四氢-6-甲基蝶呤和5,6,7,8-四氢衍生物的混合物。后者的特征在于转化为该亚甲基类似物21也

  DOI：

  10.1021/jm00142a025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 8-deazahomofolic acid and its tetrahydro derivative
  作者：J. I. DeGraw、W. T. Colwell、V. H. Brown、M. Sato、R. L. Kisliuk、Y. Gaumont、J. Thorndike、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00396a022

  日期：1988.1

  The syntheses of 8-deazahomofolic acid and its tetrahydro derivative, potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and other folate related enzymes, are described. Wittig condensation of 2-acetamido-6-formyl-4-pyrimidinol with the triphenylphosphine ylide 3 derived from N-acetyl-4-(p-carbethoxyanilino)-1-chloro-2-butanone, hydrogenation of the enone intermediate 5, introduction of a 5-amino group

  描述了8-脱氮高纯叶酸及其四氢衍生物，胸苷酸合酶（TS）和其他叶酸相关酶的潜在抑制剂的合成。2-乙酰氨基-6-甲酰基-4-嘧啶醇与衍生自N-乙酰基-4-（对-乙氧基苯胺基）-1-氯-2-丁酮的三苯基膦内酯3的Wittig缩合，氢化烯酮中间体5，引入通过重氮鎓偶合生成5-氨基，并进行还原性闭环反应，制得N11-乙酰基-8-脱氮苯甲蝶呤乙酯（8）。碱水解得到8-脱氮苯甲蝶呤酸，其被封闭为11-三氟乙酰基衍生物，并与L-谷氨酸二乙酯偶联，并且该封端基团被皂化以提供8-脱氮苯甲磺酸（12）。谷氨酸二酯中间体的氢化和随后的皂化反应产生了四氢-8-脱氮杂叶酸（14）。目标化合物对粪链球菌，干酪乳杆菌和L1210细胞在培养中的生长抑制作用中等。它们还是胸苷酸合酶，二氢叶酸还原酶，甘氨酰胺-核糖核苷酸转化酶和氨基咪唑甲酰胺核糖核苷酸转化酶的弱抑制剂。相反，8-脱氮叶酸酯显示出对氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化
• DEGRAW, J. I.;COLWELL, W. T.;BROWN, V. H.;SATO, M.;KISLIUK, R. L.;GAUMONT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 150-153
  作者：DEGRAW, J. I.、COLWELL, W. T.、BROWN, V. H.、SATO, M.、KISLIUK, R. L.、GAUMONT+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图