dimethyl (2S)-β-amino-β-phenylethylphosphonate | 827320-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(2S)-2-amino-2-phenylethyl]-, dimethyl ester；(1S)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 827320-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: AFOWVLYUQCWFSA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 dimethyl (2S)-β-amino-β-phenylethylphosphonate 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到dimethyl (2S)-β-benzyloxycarbonylamino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(S)-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸酯 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (2S)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420

文献信息

• A Facile Synthesis of Optically Active ?-Amino-?-arylethylphosphonates by Mitsunobu Reaction
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400420

  日期：2004.11

  We describe a convenient and simple synthesis of optically active β -amino-β-arylethylphosphonates based on Mitsunobe reactions of chiral β-aryl-β-hydroxyethylphosphonates, prepared in turn by Candida rugosa lipase catayzed kinetic resolution of the corresponding racemates.

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。