4-bromo-1-methyl-5-(2-naphthyl)-1H-imidazole | 1111266-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-5-(2-naphthyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-methyl-5-naphthalen-2-ylimidazole
• CAS: 1111266-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: UAMVUQGBMGNVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-5-(2-naphthyl)-1H-imidazole 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴的直接 C-5 芳基化反应区域选择性合成 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，包括高细胞毒性衍生物

  摘要：

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800738
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(2-naphthyl)imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-bromo-1-methyl-5-(2-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴的直接 C-5 芳基化反应区域选择性合成 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，包括高细胞毒性衍生物

  摘要：

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800738

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Diaryl-1-methyl-1<i>H</i>-imidazoles Including Highly Cytotoxic Derivatives by Pd-Catalyzed Direct C-5 Arylation of 1-Methyl-1<i>H</i>-imidazole with Aryl Bromides
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200800738

  日期：2008.11

  A general and efficient three-step procedure for the highly regioselective synthesis of 1-methyl-1H-imidazoles possessing electron-rich, electron-neutral, and/or electron-deficient aryl moieties at their 4- and 5-positions is described. The first step involves the Pd-catalyzed direct C-5 arylation of commercially available 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides, and the second and third steps of

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany