N,N-Dimethyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure | 89511-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure
• 英文别名: (Dimethylazaniumyl) sulfate；(dimethylazaniumyl) sulfate
• CAS: 89511-54-6
• 化学式: C₂H₇NO₄S
• 分子量: 141.148
• InChiKey: UPMXKGLJGJTVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure 、 cyclooctene 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到9-isopropyl-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  使用羟基胺-O-磺酸从未活化的烯烃直接和立体定向合成NH和N-烷基氮丙啶

  摘要：

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。

  DOI：

  10.1002/anie.201705530

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。