(3E)-hydroxyiminocholest-4-en-6-one | 67814-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3E)-hydroxyiminocholest-4-en-6-one
• 英文别名: (3E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 67814-50-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: LVYGYHKQJHFGNS-KZBKYNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-hydroxyiminocholest-4-en-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到(3E)-hydroximinocholest-4-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  一些甾体肟作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究（I）

  摘要：

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.003
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.4%的产率得到(3E)-hydroxyiminocholest-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  一些甾体肟作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究（I）

  摘要：

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.003

文献信息

• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• NOVEL DERIVATIVES OF CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PREPARATION METHOD
  申请人：Drouot Cyrille

  公开号：US20090203662A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The object of the invention is the use as a drug of a compound fitting formula I wherein X represents an oxygen atom or a ═N—OH group and R represents a group selected from or one of its esters and/or of its addition salts with pharmaceutically acceptable acids, particularly as a cytoprotective drug, preferentially a cardioprotective and/or neuroprotective drug, the compounds of formula I wherein R is R2, R3, R4, R5 or R6 as novel compounds as well as their preparation method and use.

  本发明的对象是将符合I式的化合物用作药物，其中X代表氧原子或═N—OH基团，而R代表从中选择的一种基团，或其酯和/或其与药学上可接受的酸的加成盐，特别是作为细胞保护药物，更倾向于作为心脏保护和/或神经保护药物。其中R为R2、R3、R4、R5或R6的I式化合物作为新化合物及其制备方法和用途。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'OXIME DE CHOLEST-4-EN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP1963355A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'OXIME DE CHOLEST-4-ÈN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2307438A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• JP2011529478A
  申请人：——

  公开号：JP2011529478A

  公开（公告）日：2011-12-08