N-(R)-1-(1-naphthyl)ethyl thiocinnamamide | 205494-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(R)-1-(1-naphthyl)ethyl thiocinnamamide
• 英文别名: (E)-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-phenylprop-2-enethioamide
• CAS: 205494-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NS
• 分子量: 317.455
• InChiKey: WTTXBJTXNLMLSU-UTZKEFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(R)-1-(1-naphthyl)ethyl thiocinnamamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((4S,4aS,7aS)-5,7-Dioxo-4,6-diphenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-thiopyrano[2,3-c]pyrrol-2-yl)-N-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效手性2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯的非对映选择性Exo Diels-Alder反应：进入光学纯硫吡喃的有力入口

  摘要：

  4-苯基-2-N-（R-（-）-α-（2-萘基）乙氨基）-1-硫-1,3-二烯当被乙酰氯活化时，会发生非常有效的非对映选择性exo Diels-Alder环加成反应获得光学纯度高的噻喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02089-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(R)-1-(1-naphthyl)ethyl thiocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯的产生和环加成反应第三部分：使用同手性助剂控制非对映选择性

  摘要：

  活化的2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯经过有效的非对映选择性Diels-Alder环加成反应，可获得高光学纯度的硫吡喃。由位置的变化和性质的手性助剂的，我们已经能够诱导高度的面部的选择性内切选择性环加成和诱导总面部控制在外型选择性环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00067-2

文献信息

• Highly efficient diastereoselective Exo Diels-Alder reactions of homochiral 2-(N-acylamino)-1-thia-1,3-dienes: A powerful entry into optically pure thiopyrans
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02089-6

  日期：1996.1

  4-Phenyl-2-N-(R-(−)-α-(2-naphthyl)ethylamino)-1-thia-1,3-dienes when activated by acetyl chloride, undergo extremely efficient diastereoselective exo Diels-Alder cycloadditions giving access to thiopyrans of high optical purity.

  4-苯基-2-N-（R-（-）-α-（2-萘基）乙氨基）-1-硫-1,3-二烯当被乙酰氯活化时，会发生非常有效的非对映选择性exo Diels-Alder环加成反应获得光学纯度高的噻喃。
• Generation and cycloadditions of 2-(N-acylamino)-1-thia-1,3-dienes part III: Control of diastereoselectivity using homochiral auxiliaries
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00067-2

  日期：1998.3

  Activated 2-(N-acylamino)-1-thia-1,3-dienes undergo efficient diastereoselective Diels-Alder cycloadditions giving access to thiopyrans of high optical purity. By variation of the position and nature of the chiral auxiliaries we have been able to induce a high degree of facial selectivity in endo selective cycloadditions and induce total facial control in exo selective cycloadditions.

  活化的2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯经过有效的非对映选择性Diels-Alder环加成反应，可获得高光学纯度的硫吡喃。由位置的变化和性质的手性助剂的，我们已经能够诱导高度的面部的选择性内切选择性环加成和诱导总面部控制在外型选择性环加成。