cis-1-(furan-2-yl)-3(S),4(R)-diphenylcyclopent-1-ene | 1221488-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-(furan-2-yl)-3(S),4(R)-diphenylcyclopent-1-ene
• 英文别名: 2-[(3S,4R)-3,4-diphenylcyclopenten-1-yl]furan
• CAS: 1221488-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: XUZVEHNWEIPNMY-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到cis-1-(furan-2-yl)-3(S),4(R)-diphenylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化与均烯醇的高立体选择性环化反应

  摘要：

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja910666n

文献信息

• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。