N-(3-pyridylmethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane | 876017-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-pyridylmethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
• 英文别名: N-3'-pyridylmethylmonoaza-12-crown-4；1,4,7-Trioxa-10-azacyclododecane, 10-(3-pyridinylmethyl)-；10-(pyridin-3-ylmethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
• CAS: 876017-61-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BXAUEMLBILFWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridylmethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crown Bowl:  Metallocyclophane by Self-Assembly of 4‘-Pyridylmethyl-Armed 12-Crown-4 Ethers with Ag⁺ Ions

  摘要：

  New 3'-pyridylmethyl- and 4'-pyridylmethyl-armed monoaza-12-crown-4 ethers were prepared by the reductive amination of monoaza-12-crown-4 with the appropriate pyridinecarbaldehyde in the presence of NaBH(OAc)(3). X-ray crystallography, cold electrospray ionization mass spectrometry, and H-1 NMR titration experiments show that Ag+ complexes with 3'-pyridylmethyl- and 4'-pyridylmethyl-armed monoaza-12-crown-4 ethers are dimetallo[3.3]metacyclophane and trimetallo[3.3.3]paracyclophane, respectively (crown bowl). The structure of the metallocyclophanes can be controlled by the positions of the N atoms in the pyridine side arms and the ring size of the crown moiety.

  DOI：

  10.1021/ic051047u
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氮杂-12-冠醚-4 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-(3-pyridylmethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  在1 MPa下使用NaBH（OAc）3还原胺化合成武装大环

  摘要：

  制备了具有芳香族侧基的武装单氮杂12-冠-4，单氮杂15-冠-5，二氮杂12-冠-4，二氮杂18-冠-6醚和1,4,7,10-四氮杂环十二烷通过在NaBH（OAc）3存在下用芳族羧醛对相应的大环化合物进行还原胺化来实现。在1 MPa条件下进行还原胺化可显着缩短反应时间并提高收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430123