6-(4-aminobenzoylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid | 6361-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-aminobenzoylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 7-(4-aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulphonic acid；NSC 37175；6-(p-aminobenzamido)-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid；ZINC01669800；6-[(4-Aminobenzoyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 6361-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: RAHCSEBTAZMAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-aminobenzoylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-[(4-Aminobenzoyl)amino]-4-hydroxy-3-[[3-methyl-4-[[4-[[6-sulfo-8-(3-sulfopropoxy)naphthalen-2-yl]carbamoyl]phenyl]diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2252

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C-Substituted naphthalenemonosulfonic ureides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0013784A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  The invention provides novel C-substituted naphtha- lenemonosulfonlc ureides and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds of the invention have the formula: wherein A is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt cation; B is hydrogen, lower (CI-C6) alkanoyl or alkali metal; and R is hydrogen or lower (C1-C3) alkyl. The present novel compounds are especially useful for inhibiting connective tissue destruction in warm-blooded animals and for such purpose may be formulated with pharmaceutically acceptable carriers or diluents e.g. to form dental creams and pastes.

  本发明提供了新型 C-取代的石脑油-烯丙基磺酰脲类化合物和含有它们的药物组合物。本发明的新型化合物具有以下式子： 其中 A 是氢或药学上可接受的阳离子盐；B 是氢、低级 (CI-C6) 烷酰基或碱金属；R 是氢或低级 (C1-C3) 烷基。 本新型化合物特别适用于抑制温血动物结缔组织的破坏，为此可与药学上可接受的载体或稀释剂配制成牙膏和牙贴等。
• Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0542214A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  Es werden wasserlösliche Farbstoffe beschrieben, wie Azofarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Anthrachinon-, Phthalocyanin- und Formazanfarbstoffe, die, gegebenenfalls über ein Brückenglied, eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe besitzen und desweiteren einen 4-Cyanamido-1,3,5-triazin-6-yl-amino-Rest enthalten, der in 2-Stellung durch eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) substituiert ist, in welcher Rz Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Alkyl, Hydroxy, Cyano, niederes Alkoxy, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato oder durch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest substituierte niedere Alkylgruppe ist oder einen Cyclohexylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, W ein durch 1 bis 4 wasserlöslich-machende Substituenten substituierter Aryl-, Alkylenaryl-, Arylenalkyl-, Alkylenarylen-alkyl- oder Arylenalkylen-aryl-Rest ist, wobei diese Aryl-, Arylen-, Alkyl- und Alkylen-Reste noch substituiert und/oder durch Heterogruppen unterbrochen sein können, A die Zahl Null oder 1 bedeutet und B die Zahl 1 oder 2 ist, wobei die Summe von (A + B) gleich der Zahl 2 ist. Die Farbstoffe sind faserreaktiv und eignen sich gemäß den bekannten Verfahrensweisen für faserreaktive Farbstoffe zum Färben von hydroxy-und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial, wie Baumwolle, Wolle, Seide und synthetisches Polyamid.

  所述的水溶性染料包括偶氮染料、金属络合染料、蒽醌染料、酞菁染料和甲臢染料，这些染料可选择通过桥接构件具有乙烯基砜系列的纤维反应基团，并进一步含有 4-氰基氨基-1,3,5-三嗪-6-基氨基，该氨基在 2 位被通式 (2) 所示的基团取代 其中 Rz 是氢或被烷基、羟基、氰基、低级烷氧基、羧基、氨基磺酰基、磺酰基或亚磺酸基或被任选取代的苯基任选取代的低级烷基，或者是环己基或任选取代的苯基、W 是被 1 至 4 个水溶性取代基取代的芳基、亚烷芳基、亚烷基、亚烷基烷基或亚烷基芳基，这些芳基、亚芳基、烷基和亚烷基有可能被杂基进一步取代和/或打断，A 是数字 0 或 1，B 是数字 1 或 2，（A + B）之和等于数字 2。这些染料具有纤维反应性，适用于含有羟基和/或碳酰胺基团的材料染色，特别是棉花、羊毛、丝绸和合成聚酰胺等纤维材料，可按照已知的纤维反应性染料方法进行染色。
• Wasserlöschliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0548792A2

  公开（公告）日：1993-06-30

  Es werden wasserlösliche Farbstoffe beschrieben, wie beispielsweise Azofarbstoffe, Schwermetallkomplex-Azofarbstoffe, Anthrachinon-, Phthalocyanin- und Formazanfarbstoffe, die die Gruppe der allgemeinen Formel enthalten, in welcher bedeuten: Rx ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, U ist Wasserstoff, Cyano, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, Nitro, niederes Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, V ist Cyano, niederes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, Carboxy, niederes Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylaminocarbonyl, niederes Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl, Aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Trifluormethyl, Nitro oder niederes Alkylsulfonyl und Q ist eine Aminogruppe, die durch den Rest -W-(SO₂-Y)z ein- oder zweimal substituiert ist, worin W ein Arylen- oder Alkylenrest ist oder eine Kombination solcher Reste, wobei die Alkylenreste solche von 1 bis 8 C-Atomen sind und substituiert sein können und die Arylenreste gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naphthylenreste sind und die Alkylenreste durch ein oder mehrere Heterogruppen unterbrochen sein können und die Alkylen- und Arylenanteile in den kombinierten Alkylen/Arylen-Resten durch eine Heterogruppe voneinander getrennt sein können, der Rest -SO₂-Y eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe ist und z die Zahl 1 oder 2 bedeutet, oder Q ist ein N-haltiger Rest, der über das N-Atom an den Triazinrest gebunden ist und, über einen niederen Alkylenrest gebunden, eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe enthält. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial.

  所述水溶性染料包括偶氮染料、重金属络合偶氮染料、蒽醌染料、酞菁染料和甲臢染料，它们属于通式为 其中 Rx 是氢或任选取代的低级烷基，U 是氢、氰基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、硝基、低级烷基磺酰基或任选取代的芳基磺酰基，V 是氰基、低级烷氧基羰基、任选取代的芳氧基羰基、羧基、低级烷基氨基羰基、任选取代的芳基氨基羰基、低级烷基羰基、任选取代的芳基羰基或芳基磺酰基、氨基羰基、二烷基氨基羰基、三氟甲基、硝基或低级烷基磺酰基，以及 Q 是被基 -W-(SO₂-Y)z 取代一次或两次的氨基，其中 W 是芳基或亚烷基或这些基的组合、其中亚烷基为 1 至 8 个碳原子且可被取代的亚烷基，芳烯基为可选取代的亚苯基或亚萘基，亚烷基可被一个或多个杂基打断，亚烷基/芳烯基组合中的亚烷基和芳烯基可被杂基彼此分开、基-SO₂-Y 是乙烯基砜系列的纤维活性基团，z 是数字 1 或 2，或 Q 是含 N 的基团，通过 N 原子与三嗪基键合，并通过低级亚烷基键合，含有乙烯基砜系列的纤维活性基团。 这些染料适用于染色含有羟基和/或碳酰胺基团的材料，特别是纤维材料。
• Silangruppenhaltige Farbstoffe, Verfahren zu deren Hertstellung und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0575744A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  Es werden Farbstoffe beschrieben, wie beispielsweise Azofarbstoffe und Schwermetallkomplex-Azofarbstoffe, Anthrachinon-, Nickel- und Kupferphthalocyanin- und Formazanfarbstoffe, die einen β-Aminoethylsulfonyl- oder 4-Alkoxy- oder 4-Aryloxy-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino-Rest enthalten, wobei die Aminogruppe im β-Aminoethylsulfonyl-Rest und die 6-Amino-Gruppe im Triazinrest über ein Brückenglied mit einem vorzugsweise alkoxy- und/oder hydroxygruppenhaltigen Silansubstituenten verbunden ist. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von Fasermaterialien, die Hydroxy-, Amino-, Carbonamid-, Carbonsäureester-, Carboxy- und/oder Thiolgruppen enthalten, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wobei übliche Färbeweisen angewandt werden können, jedoch im wesentlichen auf die Verwendung von üblichen Elektrolytsalzen verzichtet werden kann und die Verwendung von alkalisch wirkenden Mitteln bei der Fixierung der Farbstoffe auf der Faser nicht erforderlich ist. Die Farbstoffe werden üblicherweise in wäßriger Lösung auf das Fasermaterial aufgebracht und einer Hitzebehandlung von oberhalb 95°C zur Fixierung des Farbstoffes ausgesetzt.

  所述染料包括偶氮染料和重金属络合偶氮染料、蒽醌、镍和铜酞菁以及含有 β-氨基乙基磺酰基或 4-烷氧基或 4-芳氧基-6-氨基-1、2-氨基基，β-氨基乙基磺酰基中的氨基和三嗪基中的 6-氨基通过桥件与硅烷取代基连接，取代基最好含有烷氧基和/或羟基。这些染料适用于含有羟基、氨基、碳酰胺、羧酸酯、羧基和/或硫醇基团的纤维材料的染色，特别是纤维素纤维材料，可以使用传统的染色方法，但基本上可以不使用传统的电解质盐，在将染料固着在纤维上时，也不需要使用碱性作用剂。染料通常以水溶液的形式涂抹在纤维材料上，然后进行 95°C 以上的热处理以固着染料。
• Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0629667A1

  公开（公告）日：1994-12-21

  Es werden Farbstoffe beschrieben, die einen faserreaktiven Rest der allgemeinen Formel ein- oder zweimal enthalten, des weiteren die als Vorprodukt dienenden neuen Aminoverbindungen der Formel HN(Ro)-(CH₂)₃-SO₂-Y¹ . In diesen Formeln ist: RA Wasserstoff oder niederes Alkyl, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, niederes Alkoxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo, Sulfato oder Phosphato substituiert sein kann; R Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, niederes Alkoxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo, Sulfato, Phosphato, Phenyl oder Sulfophenyl substituiert sein kann, oder Phenyl, das durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Sulfo und/oder Carboxy substituiert sein kann; X Halogen, Cyanoamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Carboxy-pyridinyl, Aminocarbonyl-pyridinyl oder eine Gruppe der Formel -N(R)-W-(SO₂-Y)z mit R, W, X und z der oben bzw. nachstehend angegebene Bedeutung; W Alkylen von 3 bis 8 C-Atomen, das durch Alkoxy, Halogen, Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfo und/oder Sulfato oder durch einen gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Methoxy, Ethoxy und/oder Methyl substituierten Phenylrest oder durch solch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und eine Sulfo-, Sulfato- oder Carboxygruppe oder durch einen heterocyclischen Rest substituiert sein kann; Y Vinyl, β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatethyl, β-Alkanoyloxy-ethyl, β-Sulfobenzoyloxy-ethyl, β-(p-Toluolsulfonyloxy)-ethyl oder β-Halogenoethyl; z die Zahl 1 oder 2; Ro Phenyl, das durch 1, 2 oder 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Sulfo und Carboxy substituiert sein kann; Y¹ hat eine der Bedeutungen von Y oder ist β-Hydroxyethyl. Die Farbstoffe dienen zur Herstellung von farbstarken und echten Färbungen auf hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien, Wolle und synthetisches Polyamid.

  所述染料含有通式如下的纤维反应基 一次或两次，以及作为前体的 HN(Ro)-(CH₂)₃-SO₂-Y¹式的新型氨基化合物。在这些式子中RA 是氢或低级烷基，可被卤素、羟基、氰基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、羧基、氨基磺酰基、磺酰基、亚磺酰基或磷酰基取代；1 至 6 个碳原子的 R 烷基，可被卤素、羟基、氰基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、羧基、氨基磺酰基、磺酰基、硫酰基、磷酰基、苯基或硫代苯基取代，或可被卤素、低级烷基、低级烷氧基、磺酰基和/或羧基取代的苯基；X 是卤素、氰基氨基、甲磺酰氨基、乙磺酰氨基、羧基吡啶基、氨基羰基吡啶基或式 -N(R)-W-(SO₂-Y)z 的基团，其中 R、W、X 和 z 如上所定义，或W 为 3 至 8 个碳原子的亚烷基，可被烷氧基、卤素、烷氧羰基、羧基、亚砜基和/或硫基取代，或被任选被亚砜基、羧基、甲氧基、乙氧基和/或甲基取代的苯基，或被此类任选取代的苯基和亚砜基、硫基或羧基取代，或被杂环基取代；Y 是乙烯基、β-硫代乙基、β-硫代硫代乙基、β-磷脂乙基、β-烷酰氧基乙基、β-硫代苯甲酰氧基乙基、β-（对甲苯磺酰氧基）乙基或 β-卤代乙基；z 是数字 1 或 2；Ro 是苯基，可被卤素、低级烷基、低级烷氧基、磺基和羧基组成的组中的 1、2 或 3 个取代基取代；Y¹ 具有 Y 的含义之一或为β-羟乙基。 这些染料用于在含有羟基和/或碳酰胺基团的材料上，特别是纤维材料，如纤维素纤维材料、羊毛和合成聚酰胺上，生产色彩浓郁的真染色。