(R)-N-[(3R)-4,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1206727-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(3R)-4,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1206727-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NOSSi
• 分子量: 287.542
• InChiKey: NMLDVKXHUFTMID-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(3R)-4,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）‐H键的对映选择性自由基炔基化使用磺胺嘧啶作为无痕手性助剂

  摘要：

  仅在光辐照条件下，使用手性对甲苯基叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基亚砜基亚胺和二苯甲酮可实现与氮原子相邻的C（sp 3）H键的对映选择性炔基化反应。在氮取代的亚甲基上进行化学和对映选择性转移一个二碳炔烃单元，以生产各种结构的旋光炔丙基胺。值得注意的是，未受NH保护的亚砜亚胺基团有效地将其立体化学信息传递给了该产品，并起了无痕手性助剂的作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201402983
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-N-[(3R)-4,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynylmagnesium氯化物的高立体选择性加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：以手性的实用和通用接入α-支胺

  摘要：

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo902424m