(tert-butyl)((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)(diphenyl)silane | 486444-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl)((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)(diphenyl)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3Z,5E)-4-ethyl-2-methyl-6-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hexa-3,5-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 486444-32-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 518.812
• InChiKey: NRLQTNWNNPAROL-CSMMOLGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)(diphenyl)silane 在 咪唑 、 9-MeO-BBN 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2E,5R,6E,8Z,10R,12E,14E,16R,17R,18R,19R,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-ethyl-5,17-dihydroxy-10,14,16,18,20-pentamethyldocosa-2,6,8,12,14-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (tert-butyl)((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。