2-pentadecylbenzothiazole | 6277-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-pentadecylbenzothiazole
• 英文别名: 2-pentadecylbenzo[d]thiazole；2-Pentadecyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 6277-30-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NS
• 分子量: 345.593
• InChiKey: ASSZNFRDAUDJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到2-pentadecylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-取代苯并噻唑的邻碘硫代苯胺的 KOtBu 促进的卤素键辅助分子内 C-S 交叉偶联

  摘要：

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02023

文献信息

• Solid phase synthesis of benzothiazolyl compounds
  作者：Spyros Mourtas、Dimitrios Gatos、Kleomenis Barlos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00109-5

  日期：2001.3

  2-Aminobenzenethiol, bound through its thiol function to the 2-chlorotrityl (Clt)-, trityl (Trt)-, 4-methyltrityl (Mtt)- and 4-methoxytrityl (Mmt)-resins, was acylated at the amino-function by aliphatic and aromatic acids. The obtained 2-N-acylaminobenzenethiols were cleaved from the resin by treatment with trifluoroacetic acid solutions in dichloromethane. The 2-N-acyl-aminobenzenethiols released from the resin were cyclised to the corresponding 2-substituted benzothiazoles, by standing in a solution of dithiothreitol in DMF or methanol for 1-3 h at room temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rauf, Abdul; Gangal, Saloni; Sharma, Shweta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 4, p. 601 - 605
  作者：Rauf, Abdul、Gangal, Saloni、Sharma, Shweta

  DOI：——

  日期：——
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Halogen-Bond-Assisted Intramolecular C–S Cross-Coupling of <i>o</i>-Iodothioanilides for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02023

  日期：2021.11.5

  cross-coupling of ortho-iodothioanilides in conjunction with a catalytic quantity of phenanthroline as an additive has been described for the convenient synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The methodology is suitable for attaining a wide variety of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted benzothiazoles. Single-crystal XRD, DFT calculations, NMR, and UV studies suggest that halogen bonds between the units

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。