1-Chloro-4-bromo-2-butyne | 55882-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-Chloro-4-bromo-2-butyne
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloro-2-butyne；1-bromo-4-chlorobut-2-yne
• CAS: 55882-30-9
• 化学式: C₄H₄BrCl
• 分子量: 167.433
• InChiKey: VATICBIJCZYBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-bromo-2-butyne 、 4-氯-3-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-[(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy]-1-chloro-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于特权支架的设计，以识别靶向脆性X综合征的新型药物样5-HT7受体激动剂。

  摘要：

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112395
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 在 氯仿 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-Chloro-4-bromo-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Acetylenes. I. Mixed Dihalides and Halohydrins from Butynediol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a049

文献信息

• Design and synthesis of a locked bis-propargyl sulphone
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01640-4

  日期：1995.10

  The synthesis of a novel bispropargyl sulphone 1 has been described. The strained β-lactam ring acts as a lock thereby arresting the isomerization to allene.

  已经描述了新型双炔丙基砜1的合成。应变的β-内酰胺环起锁定作用，从而阻止异构化为丙二烯。
• Narkunan; Shiu; Liu, Synlett, 2000, # 9, p. 1300 - 1302
  作者：Narkunan、Shiu、Liu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel (4-chloro- and 4-acyloxy-2-butynyl)thioquinolines
  作者：Stanisław Boryczka、Wojciech Mól、Magdalena Milczarek、Joanna Wietrzyk、Ewa Bębenek

  DOI：10.1007/s00044-010-9495-y

  日期：2011.11

  The series of new acetylenic thioquinolines containing propargyl, 4-chloro-2-butynyl, and 4-acyloxy-2-butynyl groups have been prepared and tested for antiproliferative activity in vitro against human [SW707 (colorectal adenocarcinoma), CCRF/CEM (leukemia), T47D (breast cancer)] and murine [P388 (leukemia), B16 (melanoma)] cancer lines. Most of the obtained compounds exhibited antiproliferative activity, especially compounds 8, 12, and 21 showed the ID50 values ranging from 0.4 to 3.8 mu g/ml comparable to that of cisplatin used as reference compounds.
• Privileged scaffold-based design to identify a novel drug-like 5-HT7 receptor-preferring agonist to target Fragile X syndrome
  作者：Enza Lacivita、Mauro Niso、Madia Letizia Stama、Anna Arzuaga、Concetta Altamura、Lara Costa、Jean-François Desaphy、Michael E. Ragozzino、Lucia Ciranna、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112395

  日期：2020.8

  in preclinical candidates (privileged scaffolds). The new compounds were synthesized, tested for their affinity at 5-HT7 and 5-HT1A receptors, and screened for their in vitro stability to microsomal degradation and toxicity. Selected compounds were characterized as 5-HT7 receptor-preferring ligands, endowed with high metabolic stability and low toxicity. Compound 7g emerged as a drug-like 5-HT7 receptor-preferring

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。
• Acetylenes. I. Mixed Dihalides and Halohydrins from Butynediol¹
  作者：William J. Bailey、Edward Fujiwara

  DOI：10.1021/ja01606a049

  日期：1955.1