2-(2-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 1445948-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one；2-(2-bromophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1445948-97-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• 分子量: 306.183
• InChiKey: JABINVYIXGJVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-sulfanylbenzamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(2-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 NS 键形成电化学合成苯并异噻唑-3(2H)-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153323

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。