(-)-[(2S)-aziridin-2-yl](ditetradecyl)methanol | 338386-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-[(2S)-aziridin-2-yl](ditetradecyl)methanol
• 英文别名: 15-[(2S)-aziridin-2-yl]nonacosan-15-ol
• CAS: 338386-52-0
• 化学式: C₃₁H₆₃NO
• 分子量: 465.847
• InChiKey: CFTXEMSHMWSCEF-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司匹林 、 (-)-[(2S)-aziridin-2-yl](ditetradecyl)methanol 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(+)-2-{[(2R)-2-acetamido-3-hydroxy-3-tetradecylheptadecyl]oxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Assemblies of aziridinemethanols

  摘要：

  描述了两种新型长链氮丙啶甲醇 (1b, c)，并报道了它们在本体中的分子组织和在水分散体中的自组装特性。通过在刚性三元环 (1c) 中引入甲基取代基，可以改变 1b 中氮丙啶醇部分的 NH 氢的取向，从而导致互连这些分子的氢键模式发生变化。这种构型的变化导致这些分子在固态下的排序发生显着差异。尽管化合物 1b 和 1c 都在水介质中和空气-水界面上形成高度有序的结构，但仍观察到显着的差异。化合物 1c 产生左手螺旋带，而 1b 则没有发现手性聚集体。然而，将 2-乙酰氧基苯甲酸（阿司匹林）添加到 1b 的水分散体中会导致左旋和右旋螺旋结构的生成。在这些条件下，发生了乙酰氧基苯甲酸邻位异构体特有的反应。

  DOI：

  10.1039/b006428i
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-[(2S)-aziridin-2-yl](ditetradecyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Assemblies of aziridinemethanols

  摘要：

  描述了两种新型长链氮丙啶甲醇 (1b, c)，并报道了它们在本体中的分子组织和在水分散体中的自组装特性。通过在刚性三元环 (1c) 中引入甲基取代基，可以改变 1b 中氮丙啶醇部分的 NH 氢的取向，从而导致互连这些分子的氢键模式发生变化。这种构型的变化导致这些分子在固态下的排序发生显着差异。尽管化合物 1b 和 1c 都在水介质中和空气-水界面上形成高度有序的结构，但仍观察到显着的差异。化合物 1c 产生左手螺旋带，而 1b 则没有发现手性聚集体。然而，将 2-乙酰氧基苯甲酸（阿司匹林）添加到 1b 的水分散体中会导致左旋和右旋螺旋结构的生成。在这些条件下，发生了乙酰氧基苯甲酸邻位异构体特有的反应。

  DOI：

  10.1039/b006428i

文献信息

• Assemblies of aziridinemethanols
  作者：Peter J. J. A. Buijnsters、Martinus C. Feiters、René de Gelder、Peter ten Holte、Roeland J. M. Nolte、Arthur M. A. Pistorius、Nico A. J. M. Sommerdijk、Sandy A. C. Verhaegen、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/b006428i

  日期：——

  Two novel long chain aziridinemethanols (1b, c) are described and their molecular organisation in the bulk and self-assembling properties in aqueous dispersion are reported. The orientation of the NH hydrogen of the aziridinealcohol moiety in 1b can be changed by introducing a methyl substituent into the rigid three-membered ring (1c), leading to a change in the hydrogen bonding pattern interconnecting these molecules. This change in configuration leads to marked differences in the ordering of these molecules in the solid state. Although compounds 1b and 1c both form highly organised structures in aqueous media and on the air–water interface, noteworthy differences are observed. Compound 1c yields left-handed helical ribbons whereas no chiral aggregates are found for 1b. However, the addition of 2-acetoxybenzoic acid (aspirin) to an aqueous dispersion of 1b leads to the generation of both left- and right-handed helical structures. Under these conditions a reaction had taken place that was specific for the ortho-isomer of acetoxybenzoic acid.

  描述了两种新型长链氮丙啶甲醇 (1b, c)，并报道了它们在本体中的分子组织和在水分散体中的自组装特性。通过在刚性三元环 (1c) 中引入甲基取代基，可以改变 1b 中氮丙啶醇部分的 NH 氢的取向，从而导致互连这些分子的氢键模式发生变化。这种构型的变化导致这些分子在固态下的排序发生显着差异。尽管化合物 1b 和 1c 都在水介质中和空气-水界面上形成高度有序的结构，但仍观察到显着的差异。化合物 1c 产生左手螺旋带，而 1b 则没有发现手性聚集体。然而，将 2-乙酰氧基苯甲酸（阿司匹林）添加到 1b 的水分散体中会导致左旋和右旋螺旋结构的生成。在这些条件下，发生了乙酰氧基苯甲酸邻位异构体特有的反应。