3β-methoxy-14α-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one | 81594-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-14α-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
• CAS: 81594-22-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: XTEZOCBDSMYLGM-KBZHWOFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-3,14-二羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以12.8 mg的产率得到3β-methoxy-14α-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues

  摘要：

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。

  DOI：

  10.1071/ch9812607

文献信息

• Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues
  作者：M Galbraith、DS Horn、B Kelly、J Kinnear、M Martin、E Middleton、CF Virgona

  DOI：10.1071/ch9812607

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared to study the effect of structural changes on biological activity. It was found that analogues with the 5α-configuration or a 3,5-cyclo structure were inactive, that a 3β-hydroxy group enhances activity but is not essential for activity, and that 3β-substituents decrease activity as follows: OMe (60%), OAc (25%) and OEt (10%). The keto diol (3), keto alcohol (9) and amide (36) were found to be highly toxic to mosquito larvae.

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。