6-((4-(octyloxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1509957-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-(octyloxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-octyl-6-((4-(octyloxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-[2-(4-Octoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-2-octylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-[2-(4-octoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-2-octylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1509957-70-3
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₃
• 分子量: 587.802
• InChiKey: PUDSGKMABQOYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-((4-(octyloxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  固态比色切换的机理分析：单烷氧基萘-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08137

文献信息

• Time-Dependent Solid-State Polymorphism of a Series of Donor–Acceptor Dyads
  作者：Cameron Peebles、Paul M. Alvey、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/cg401522v

  日期：2014.1.2

  In order to exploit the use of favorable electrostatic interactions between aromatic units in directing the assembly of donor acceptor (D-A) dyads, the present work examines the ability of conjugated aromatic D-A dyads with symmetric side chains to exhibit solid-state polymorphism as a function of time during the solid formation process. Four such dyads were synthesized, and their packing in the solid state from either slower (10-20 days) or faster (1-2 days) evaporation from solvent was investigated using single crystal X-ray analysis and powder X-ray diffraction. Two of the dyads exhibited tail-to-tail (A-A)packing upon slower evaporation from solvent and head-to-tail (D-A) packing upon faster evaporation from solvent. A combination of single-crystal analysis and XRD patterns were used to create models, wherein a packing model for the other two dyads is proposed. Ourfindings suggest that while side chain interactions in asymmetric aromatic dyads can play an important role in enforcing segregated D-A dyad assembly, slowly evaporating symmetrically substituted aromatic dyads allows for favorable electrostatic interactions between the aromatic moieties to facilitate the organization of the dyads in the solid state.
• Mechanistic Analysis of Solid-State Colorimetric Switching: Monoalkoxynaphthalene-Naphthalimide Donor–Acceptor Dyads
  作者：Christopher D. Wight、Qifan Xiao、Holden R. Wagner、Eduardo A. Hernandez、Vincent M. Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jacs.0c08137

  日期：2020.10.14

  behavior in the solid state moves as a yellow wavefront through the orange crystal. The overall process is critically dependent on a complex interplay between the layered structure of the starting crystal, the thermodynamics of the two differently colored forms, and similar densities of the two polymorphs. Upon heating, the orange form alkyl chain layers become disordered, allowing for some lateral diffusion

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O