4-Chloro-1-naphthyl propynyl ether | 20009-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Chloro-1-naphthyl propynyl ether
• 英文别名: 4-Chlor-1-propinyloxynaphthalin；1-Chloro-4-prop-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 20009-47-6
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• mdl: MFCD14631221
• 分子量: 216.667
• InChiKey: CYDZOEVEDHQSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-naphthyl propynyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-chloro-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-萘酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chloro-1-naphthyl propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Synergism by Propynyl Aryl Ethers in Permethrin-Resistant Tobacco Budworm Larvae,<i>Heliothis virescens</i>
  作者：Thomas M. Brown、Patricia K. Bryson、Gregory T. Payne

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199604)46:4<323::aid-ps376>3.0.co;2-y

  日期：1996.4

  Synergists were used to diagnose possible mechanisms of permethrin resistance in permethrin-selected strains of the tobacco budworm, Heliothis virescens (F.). In addition to permethrin, these strains of the tobacco budworm were resistant to alpha-cyano-pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides and DDT. The monooxygenase-inhibiting prop-2-ynyl aryl ethers were the only effective synergists of permethrin among 16 candidates tested. The most effective synergist was 1,2,4-trichloro-3-(2-propynyloxy)benzene. Piperonyl butoxide, a common monooxygenase-inhibiting synergist in other species and tobacco budworm strains, was inactive. These results suggested the presence and contribution of an unusual monooxygenase in the enzymatic detoxication of permethrin. DDT cross-resistance, which was not synergized, and broad pyrethroid cross-resistance supported previous evidence for target site insensitivity as a second pyrethroid-resistance mechanism in these strains. The actions of S,S,S-tributyl phosphorotrithioate (TBPT) and triphenyl phosphate (TPP) suggested that hydrolytic detoxication, important in methyl parathion-resistance tobacco budworm strains, had little or no role in conferring pyrethroid resistance in these strains.
• Diphenyl-Diselenide-Mediated Domino Claisen-Type Rearrangement/Cyclization of Propargylic Aryl Ethers: Synthesis of Naphthofuran-2-carboxaldehyde Derivatives
  作者：Jun-Dan Fang、Xiao-Biao Yan、Wu-Jie Lin、Yi-Chuan Zhao、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02942

  日期：2019.9.20

  A diphenyl-diselenide-mediated Claisen-type rearrangement/cyclization of propargylic aryl ethers under metal-free conditions is developed, affording various naphthofuran-2-carboxaldehydes in moderate to excellent yield. The broad substrate scope and excellent functional group compatibility suggest that it can be a straightforward and powerful method to access naphthofuran-2-carboxaldehydes in a highly

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。