N-(环己基氨基)氨基甲酸乙酯 | 6971-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-(环己基氨基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: cyclohexanone (ethoxycarbonyl)hydrazone
• 英文别名: cyclohexanone-ethoxycarbonylhydrazone；ethyl cyclohexylidenecarbazate；Ethyl 2-cyclohexylidenehydrazinecarboxylate；ethyl N-(cyclohexylideneamino)carbamate
• CAS: 6971-92-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MPRXMZOKYLMOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环己基氨基)氨基甲酸乙酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl (1-chlorocyclohexyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-2-azoniaallene阳离子[3 + 2]-环加成至多个键

  摘要：

  将酮1的转化为1-氯烷基偶氮化合物2，该化合物与路易斯酸反应生成瞬态1-aza-2-azoniaallene盐3。阳离子3在[3 + 2]-环加成下与乙炔，烯烃，异氰酸酯，碳二亚胺和腈反应。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80194-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 肼基甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(环己基氨基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过将1-氮杂-2-氮杂苯丙烯环盐与D-葡萄糖基腈2,3,4,5,6-五乙酸酯环加成反应合成1,2,4-三唑的无环C-糖苷衍生物

  摘要：

  报道了通过将1-氮杂-2-氮杂苯丙氨酸盐3与D-葡萄糖基腈2,3,4,5的腈基进行环加成反应，制备1,2,4-三唑-5-糖苷9的无环衍生物的方法， 6-五乙酸酯5给出三唑鎓盐8，其与碳酸氢钠水溶液水解成9。化合物9的脱乙酰基产生C-糖苷10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440432

文献信息

• One-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by cyclization of hydrazone 1,4-dianions with diethyl oxalate
  作者：Tuan Thanh Dang、Tung Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.093

  日期：2007.5

  The cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate afforded pyrazole-5-carboxylates.

  用草酸二乙酯对的二价阴离子进行环化，得到吡唑-5-羧酸酯。
• Synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates by one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate
  作者：Tung T. Dang、Tuan T. Dang、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.024

  日期：2008.2

  The one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate allows a convenient synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates.

  与草酸二乙酯的一锅法二价环化反应可以方便地合成吡唑-3-羧酸盐和吡唑-1,5-二羧酸盐。
• Novel 1,2,3-thiadiazolyl sulfines from the reaction of N-substituted hydrazones with thionyl chloride
  作者：Thomas C. Britton、Thomas J. Lobl、Constance G. Chidester

  DOI：10.1021/jo00199a006

  日期：1984.12
• Synthesis of 1,2,4-triazolium salts: Reaction of 1-azo-2-azonia-allene salts with nitriles
  作者：A. M. Amer

  DOI：10.1007/bf00813205

  日期：1995.4

  Alkyl ketone hydrazones 1 are oxidized with tert-butylhypochlorite to give geminal chloro azo compounds 2. These react with SbCl5, to give 1-aza-2-azonia-allene salts 3 as reactive intermediates which are intercepted with nitriles to yield 3H-1,2,4-triazolium salts 5. In most cases these salts rearrange spontaneously to form 1H-triazolium salts 6. Hydrolysis of 6e-g by NaOH provide bases 7a-c, which react with picric acid to give 1H-pyrazolium picrates 8.
• One-Pot Cyclizations of Dilithiated Oximes and Hydrazones with Epibromohydrin. Efficient Synthesis of 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines and Oxazolo[3,4-<i>b</i>]pyridazin-7-ones
  作者：Tuan Thanh Dang、Uwe Albrecht、Katrin Gerwien、Melanie Siebert、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo052329e

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]The one-pot cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin provided a convenient and regioselective approach to 6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. The reaction of the latter with phosphorus tribromide resulted in a Beckmann rearrangement and formation of 5-bromomethyl-2-iminotetrahydrofurans. The reaction of dilithiated hydrazones with epibromohydrin afforded oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones, which were formed by a novel domino cyclization.