N-(环己基甲基)二异丙基 氨基 | 80934-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(环己基甲基)二异丙基 氨基
• 中文别名: N-(环己基甲基)二异丙基氨基
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-N-isopropylpropan-2-amine
• 英文别名: N-(Cyclohexylmethyl)-N-(propan-2-yl)propan-2-amine；N-(cyclohexylmethyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 80934-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• mdl: MFCD09263656
• 分子量: 197.364
• InChiKey: LRPGWPGSWJYFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到N-(环己基甲基)二异丙基 氨基
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。3.使用氨基硼氢化锂将叔酰胺容易地还原为高纯度的相应的胺和醇。立体控制的选择性CN或CO键裂解

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将叔酰胺还原为相应的胺或醇。锂pyrrolidinoborohydride（LiPyrrBH 3）和锂diisopropylaminoborohydride（LIH 3 BN（I-PR）2）降低脂族和芳族叔胺酰胺，得到任一相应的醇或胺，取决于叔酰胺的空间要求和LiABH 3中使用。从该方法得到的胺和醇的收率范围从非常好到基本上定量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77498-3

文献信息

• Hitchhiker’s Guide to Reductive Amination
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0037-1611788

  日期：2019.7

  the selectivity and activity of the reducing agents reviewed herein, different classes of starting materials were tested, including aliphatic and aromatic amines, as well as aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. Most important advantages and drawbacks of the methods, such as selectivity of the target amine formation and toxicity of the reducing agents were compared. Methods were also considered

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的优缺点，例如目标胺形成的选择性和还原剂的毒性。还从绿色化学的角度考虑了方法。 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Selective one-pot synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted amines via rhodium catalysed multiple alkylations of ammonia or primary amines under hydroformylation conditions
  作者：Thorsten Rische、Beate Kitsos-Rzychon、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83008-1

  日期：1998.3

  Symmetrically and unsymmetrically substituted secondary and tertiary amines are selectively prepared in high yields by a one-pot multiple alkylation procedure from ammonia or primary amines with styrenes and/or cyclic olefins, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst. Similarly unsymmetrically substituted tertiary amines are obtained under hydroformylation conditions

  在[Rh（cod）Cl]存在下，通过氨或伯胺与苯乙烯和/或环烯烃，一氧化碳和氢的一锅法多重烷基化方法，选择性地高收率选择性地制备对称和不对称取代的仲胺和叔胺2作为催化剂。在加氢甲酰化条件下，类似的不对称取代的叔胺可通过伯胺的一锅还原双烷基化步骤从伯胺中获得，第一步是使用预制的醛或酮，第二步是加氢甲酰化产物。
• Gene delivery carrier
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11041069B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed are methods, compositions, reagents, systems, and kits to prepare and utilize poly (β-amino ester) (PBAE) polymers, which are synthesized via Michael addition reactions of diacrylates and amines disclosed herein. Various embodiments utilize lactones and lactone derivatives to generate the diacrylate compounds. The PBAE polymers are shown to be effective biodegradable carriers for the delivery of an agent such as an organic molecule, inorganic molecule, nucleic acid, protein, peptide, polynucleotide, targeting agent, an isotopically labeled chemical compound, vaccine, or an immunological agent.

  本文公开了制备和利用聚（β-氨基酯）（PBAE）聚合物的方法、组合物、试剂、系统和试剂盒，这些聚合物是通过本文公开的二丙烯酸酯和胺的迈克尔加成反应合成的。不同的实施例利用内酯和内酯衍生物生成二丙烯酸酯化合物。事实证明，PBAE 聚合物是一种有效的可生物降解载体，可用于传递有机分子、无机分子、核酸、蛋白质、肽、多核苷酸、靶向剂、同位素标记的化合物、疫苗或免疫制剂等制剂。
• Aminoborohydrides. 4. The Synthesis and Characterization of Lithium Aminoborohydrides: A New Class of Powerful, Selective, Air-Stable Reducing Agents
  作者：Gary B. Fisher、Joseph C. Fuller、John Harrison、Salvador G. Alvarez、Elizabeth R. Burkhardt、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00100a046

  日期：1994.10

  Lithium aminoborohydrides (LiABH(3)) are a new class of powerful yet selective reducing agents that reproduce, in air, virtually all of the transformations for which lithium aluminum hydride is now used. LiABH(3)'s can be readily prepared as solids or generated in situ, are nonpyrophoric, and liberate hydrogen only slowly with protic solvents above pH 4. LiABH(3)'s can be handled in dry air as easily as sodium borohydride and retain their chemical activity for at least 6 months when stored under nitrogen or dry air at 25 degrees C. LiABH(3)'s can be synthesized from any primary or secondary amine, thus allowing control of the steric and electronic environment of these reagents.