N-(苯甲基)-9H-嘌呤-6-胺盐酸盐 | 162714-86-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-(苯甲基)-9H-嘌呤-6-胺盐酸盐
• 中文别名: 6-苄氨基嘌呤；6-苄氨基嘌呤盐酸盐
• 英文名称: 6-Benzylaminopurine hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-7H-purin-6-amine;hydrochloride
• CAS: 162714-86-5
• 化学式: C12H12ClN5
• 分子量: 261.71
• InChiKey: VQVCNMLGIVVDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU6252200
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色针状结晶。熔点230～232℃（235℃），相对密度1.4，难溶于水和一般有机溶剂，能溶于热乙醇中，稍溶于热水，易溶于稀酸、稀碱溶液。在酸碱环境中稳定。

用途
高效植物细胞分裂素。具有良好的生化性质，可促进植物细胞分裂，解除种子休眠状态，加速种子萌发，促使侧芽生长和枝条延伸，诱导花芽分化，增加坐果率，抑制蛋白质及叶绿素的降解。可用于果树、蔬菜品种改良、保鲜储存以及水稻增产等。以10～20mg/L药液喷洒水稻可提高产量10%～15%，广东曾使用50～400mg/L浓度喷洒水稻。用于苹果可增大果径和产量，对芹菜、香菜则能抑制叶子变黄及叶绿素降解，提升氨基酸含量，推荐使用浓度为10mg/L。

生产方法
制备方法一
以工业生产病毒唑副产物（I）为原料合成，通过水解、缩合、苄胺化三步化学反应制得。

• 水解（次黄嘌呤的制备）。将1400mL 3%盐酸与105g (I) 回流8小时后，加入500mL 10%氢氧化钠溶液调节pH值至5～6。冷却、抽滤得灰黄色固体，用水重结晶后再经过活性炭处理得到白色粉末状次黄嘌呤（II），总产量为干重83g。
• 缩合（吡啶盐中间体的制备）。将6g (II) 溶于125mL吡啶中，滴加8mL三氯氧磷，在冰浴中冷却反应0.5小时后抽滤干燥得（III）7.85g。
• 苄胺化（6-BA的合成）。将中间体盐（III）置于反应瓶中，滴加30mL苄胺，升温至60～70℃水浴反应3小时，蒸除苄胺得到粗品（IV）2.1g。重结晶时用1mol/L氢氧化钠溶解粗产物，经过活性炭煮沸脱色、热过滤和冷后调节pH值4～5直至有白色固体析出。

制备方法二
通过次黄嘌呤氯代后再进行苄胺解反应，从而得到苄基腺嘌呤。

制备方法三和四
略。由于直接反应法在产品中难以分离纯化9-位取代物，因此未详细描述具体步骤。

文献信息

• Use of Purine Derivatives as HSP90 Protein Inhibitors
  申请人：CARREZ Chantal

  公开号：US20080108612A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to methods of inhibiting the Hsp90 chaperone protein, and methods of treatment comprising administration of compounds of formula (IA) (IB) and (II)

  这项发明涉及抑制Hsp90分子伴侣蛋白的方法，以及包括给予式(I A)、(I B)和(II)化合物的治疗方法。
• PLANTS MODIFIED WITH MINI-CHROMOSOMES
  申请人：Chromatin, Inc.

  公开号：EP1718754A1

  公开（公告）日：2006-11-08
• SAFENING AGENT
  申请人：Taminco, Naamloze Vennootschap

  公开号：EP2416647A2

  公开（公告）日：2012-02-15
• PLANT GROWTH REGULATOR ADDITIVE
  申请人：Taminco, Naamloze Vennootschap

  公开号：EP2416653A2

  公开（公告）日：2012-02-15
• Pharmaceutical compositions and methods for metabolic modulation
  申请人：Mijikovic Dusan

  公开号：US20070161582A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Pharmaceutical compositions include compounds with cytokinin activity to modulate glucose and/or lipid metabolism in a mammal. Especially preferred compounds include those comprising a purine scaffold, and it is further preferred that contemplated compositions are employed to prevent and/or treat various diseases, including pre-diabetes, insulin resistance, type-2 diabetes, Syndrome X, and dyslipidemia In still further preferred aspects, compounds with cytokinin activity are used to activate AMPK and/or Akt. Consequently, various diseases associated with dysregulation of AMPK and/or Akt may be treated using the compounds of the present inventive subject matter.

表征谱图