(E)-4-[2-piperidino-ethoxy]stilbene | 94909-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[2-piperidino-ethoxy]stilbene
• 英文别名: 1-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-piperidine；1-(2-trans-Stilben-4-yloxy-aethyl)-piperidin；1-[2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]ethyl]piperidine
• CAS: 94909-18-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: IWNVBLYOVUJMIM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-piperidino-ethoxy]stilbene 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-4-(2-(N-methylpiperidinium)ethyloxy)stilbene iodide
  参考文献：
  名称：

  从 4-茋酚的 2-三乙基铵乙醚 (MG624) 到通过修饰铵乙基残基制备人 α9α10 烟碱受体的选择性小分子拮抗剂

  摘要：

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00746
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-溴乙氧基芪 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[2-piperidino-ethoxy]stilbene
  参考文献：
  名称：

  从 4-茋酚的 2-三乙基铵乙醚 (MG624) 到通过修饰铵乙基残基制备人 α9α10 烟碱受体的选择性小分子拮抗剂

  摘要：

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00746

文献信息

• Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411
  作者：Cavallini、Massarani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of new (E)-4-[piperidino (4'-methylpiperidino-, morpholino-) N-alkoxy]stilbenes
  作者：Elżbieta Wyrzykiewicz、Monika Wendzonka、Bogdan Kędzia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.11.010

  日期：2006.4

  The synthesis of twenty-one new (E)-4-[piperidino-(4'-methylpiperidino-, morpholino-)N-alkoxy] stilbenes is reported. The compounds were tested for antimicrobial activities against Gram-negative, Gram-positive bacteria, and fungi. In particular, compounds 3b, 3c, 3f, 3g, 3h, 3k, 3I showed good antibacterial activity against Staphylococcus aureus and 3h, 3k, 3m, 3n also against Bacillus subtilis, as well as 3h, 3n also against Streptococcus faecalis. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• From 2-Triethylammonium Ethyl Ether of 4-Stilbenol (MG624) to Selective Small-Molecule Antagonists of Human α9α10 Nicotinic Receptor by Modifications at the Ammonium Ethyl Residue
  作者：Francesco Bavo、Marco Pallavicini、Susanna Pucci、Rebecca Appiani、Alessandro Giraudo、Brek Eaton、Linda Lucero、Cecilia Gotti、Milena Moretti、Paul Whiteaker、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00746

  日期：2022.7.28

  antagonists still remain an unattained goal. Here, through modifications of the cationic head and the ethylene linker, we have converted the 2-triethylammonium ethyl ether of 4-stilbenol (MG624), a well-known α7- and α9*-nAChRs antagonist, into some selective antagonists of human α9*-nAChR. Among these, the compound with cyclohexyldimethylammonium head (7) stands out for having no α7-nAChR agonist or antagonist

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。