1'-acetylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one | 203797-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-acetylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one
• 英文别名: 1'-Acetylspiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one；1'-acetylspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 203797-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD06737782
• 分子量: 259.305
• InChiKey: WFBMOLVHRVXRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(1'-acetylspiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 2'-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 生成 1'-acetylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的3-spiropiperidine生长激素促分泌素。

  摘要：

  提出了对生长激素促泌剂L-162,752中螺（茚满-1,4-哌啶）部分的不同区域异构体和同系物的系统SAR研究。其中，发现螺（3H-1-苯并吡喃-2,3-哌啶）可提供低纳摩尔体外活性的促分泌素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10199-8

文献信息

• Potent 3-spiropiperidine growth hormone secretagogues
  作者：Lihu Yang、Greg Morriello、Kristine Prendergast、Kang Cheng、Tom Jacks、Wanda W.-S Chan、Klaus D Schleim、Roy G Smith、Arthur A Patchett

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10199-8

  日期：1998.1

  Systematic SAR studies of the different regioisomers and homologues of the spiro(indane-1,4-piperidine) moiety in the growth hormone secretagogue L-162,752 are presented. Among them, spiro(3H-1-benzopyran-2,3-piperidine) was found to afford secretagogues with low nanomolar in vitro activity.

  提出了对生长激素促泌剂L-162,752中螺（茚满-1,4-哌啶）部分的不同区域异构体和同系物的系统SAR研究。其中，发现螺（3H-1-苯并吡喃-2,3-哌啶）可提供低纳摩尔体外活性的促分泌素。
• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。