2-{(E)-[(4-fluorophenyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol | 1841-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{(E)-[(4-fluorophenyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 1841-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: GEKAPFNMAKPDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 、 2-{(E)-[(4-fluorophenyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用共晶工程方法对N-水杨基苯胺衍生物光致变色性质的新见解

  摘要：

  在这项贡献中，我们旨在使用晶体工程方法来修改茴香的光致变色特性。先前的工作表明共结晶可改变指甲的光致变色行为。在这里，用21种共形成物（羧酸，酰胺和卤代苯衍生物）对15种茴香衍生物（包括8种新描述的茴香）进行了全面筛选，得到了89种新的茴香共结晶。大量的结果允许对复杂的光致变色机理进行统计上有效的洞察，从而提供连续现象的证据，而不是经典的二元光致变色/非光致变色现象。该贡献中发现的“弱光致变色化合物”的发现为这一点提供了支持。所有结果都证实了烯醇-亚胺是必要条件，减少涉及目标部分的短接点数量是微调特性的有趣方法，因为它既影响电子又影响结构。根据这种“连续假设”，已经对二面角的作用进行了探索，并显示其与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原因。此外，在这一贡献中，我们提出了一种解释DRS（漫反射光谱）数据的新颖方法。已经探究了二面角的作用，并表明它与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00363
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{(E)-[(4-fluorophenyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  对位取代的2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基苯胺的合成、晶体结构和光谱研究

  摘要：

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-{(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-{(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00453-8

文献信息

• New Insights into Photochromic Properties of <i>N</i>-Salicylideneaniline Derivatives Using a Cocrystal Engineering Approach
  作者：Gabriel M. Mercier、Koen Robeyns、Nikolay Tumanov、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00363

  日期：2019.10.2

  we aim to modify the photochromic properties of anils using a crystal engineering approach. Previous work has shown cocrystallization to alter the photochromic behavior of anils. Here, a full screening of 15 anil derivatives (including 8 newly described anils) with 21 coformers (carboxylic acids, amides, and halogenated benzene derivatives) was performed, resulting in 89 new anil cocrystals. This

  在这项贡献中，我们旨在使用晶体工程方法来修改茴香的光致变色特性。先前的工作表明共结晶可改变指甲的光致变色行为。在这里，用21种共形成物（羧酸，酰胺和卤代苯衍生物）对15种茴香衍生物（包括8种新描述的茴香）进行了全面筛选，得到了89种新的茴香共结晶。大量的结果允许对复杂的光致变色机理进行统计上有效的洞察，从而提供连续现象的证据，而不是经典的二元光致变色/非光致变色现象。该贡献中发现的“弱光致变色化合物”的发现为这一点提供了支持。所有结果都证实了烯醇-亚胺是必要条件，减少涉及目标部分的短接点数量是微调特性的有趣方法，因为它既影响电子又影响结构。根据这种“连续假设”，已经对二面角的作用进行了探索，并显示其与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原因。此外，在这一贡献中，我们提出了一种解释DRS（漫反射光谱）数据的新颖方法。已经探究了二面角的作用，并表明它与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原
• Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of para substituted 2-hydroxy-3-methoxybenzalideneanilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Nobuo Ishizawa、Katsumi Suda、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00453-8

  日期：2003.9

  1-(4-chlorophenylimino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol were adopted wherein the 4-chloro (4-Cl) and 4-methyl (4-CH3) containing compounds crystallized into orthorhombic lattice with a non-centrosymmetric space group P212121. The relationship between the stabilization of bonding involved in heteronuclear six-membered ring of the tautomer and the conformation of the molecules in crystal phase was reported.

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。