N-2-氯乙基乙烯二胺盐酸盐 | 5590-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-2-氯乙基乙烯二胺盐酸盐
• 中文别名: N-(2-氯乙基)-1,2-乙二胺二盐酸盐；N-2-氯乙烯二胺盐酸盐
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride
• 英文别名: N-2-Chloroethyl ethylenediamine hydrochloride；N'-(2-chloroethyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 5590-29-4
• 化学式: C₄H₁₁ClN₂*2ClH
• 分子量: 195.52
• InChiKey: OCTUDYDANKLSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167℃ (methanol )
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-氯乙基乙烯二胺盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e
• 作为产物：
  描述：

  羟乙基乙二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N-2-氯乙基乙烯二胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e

文献信息

• Determination of binding modes and binding constants for the complexes of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives with DNA
  作者：Akihito Shimazu、Masashi Kawagoshi、Shoichi Takeda、Haruaki Kurasaki、Asako Kato、Nahoko Morii、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.031

  日期：2017.2

  The binding modes and binding constants for the complexes of forty types of pyridocarbazole derivatives 1–40 with double stranded DNAs (dsDNAs) were reported. The binding modes were determined by a combination of a deflection spectroscopy and orientation of the corresponding molecule in the DNA-based film with chain alignment. All of the compounds exhibited the intercalation-binding mode. Its binding

  对于40种pyridocarbazole衍生物的复合物的结合模式和结合常数1 - 40报告，其中双链DNA的（dsDNAs）。通过偏转光谱和基于DNA的膜中相应分子的取向与链排列的组合来确定结合模式。所有化合物均表现出插层结合模式。根据吡啶并咔唑骨架上的取代基和dsDNA的序列，通过石英晶体微量天平（QCM）测定的其对于络合物的结合常数K a从1.7×10 5到4.5×10 7  M -1变化。结合常数K a具有2-（ω-氨基）烷基和5-（ω-氨基）烷基氨基甲酰基的吡啶并咔唑衍生物的“α-羟基”大于相应的ω-脲基衍生物的β-羟基。这些ω-氨基化合物在络合中表现出强烈的GC碱基对偏好。随着NaCl浓度的增加，K a值降低。通过分子模型阐明，2系ω-氨基衍生物的骨架与堆积的GC碱基对完全重叠，从而导致形成稳定的嵌入复合物，以及5系脲基的骨架衍生物半重叠导致形成不稳定的络合物。此外，ln K a
• Borisenko, V. S.; Bobylev, V. A.; Koldovskii, S. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2253 - 2256
  作者：Borisenko, V. S.、Bobylev, V. A.、Koldovskii, S. G.、Kamskaya, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Mustards
  作者：Evelyn Wilson、Max Tishler

  DOI：10.1021/ja01152a023

  日期：1951.8
• Ukraintsev; Esikov; Krasnov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 12, p. 1832 - 1834
  作者：Ukraintsev、Esikov、Krasnov、Potekhin

  DOI：——

  日期：——
• Borisenko, V. S.; Bobylev, V. A.; Tereschenko, G. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1017 - 1020
  作者：Borisenko, V. S.、Bobylev, V. A.、Tereschenko, G. F.

  DOI：——

  日期：——