N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 | 400073-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-t-Butyl 3-methyl 2-Oxopiperidine-1,3-dicarboxylate；1-(tert-butyl) 3-methyl 2-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate；N-(tertbutoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-2-piperidone；Methyl N-Boc-2-oxopiperidine-3-carboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 400073-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: QGBUILFJIXXYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(11-tert-butyldiphenylsilyloxy)undecyl]-3-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的非对映选择性共轭加成到手性外消旋烯烃酰胺基酯上。帕罗西汀的正式全合成

  摘要：

  非对映选择性 共轭加成 有机铜试剂与手性外消旋烯烃酰胺基酯的反应已被用作正式的全氟辛烷磺酸合成的关键步骤 帕罗西汀。

  DOI：

  10.1039/b209181j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON CORP

  公开号：WO2016138532A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin and/or kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which diseases or disorders are amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin and/or kallikrein.

  提供了一些多取代芳香族化合物，其中包括取代吡唑基，用于抑制凝血酶和/或激肽释放酶。此外，还提供了药物组合物。此外，还提供了一种治疗和预防某些疾病或疾病的方法，这些疾病或疾病可以通过抑制凝血酶和/或激肽释放酶进行治疗或预防。
• Catalytic Chemo- and Regioselective Coupling of 1,3-Dicarbonyls with <i>N</i>-Heterocyclic Nucleophiles
  作者：Miles Kenny、Daniel J. Kitson、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00731

  日期：2016.6.17

  compounds with indole, pyrrole, imidazole, and pyrazole nucleophiles via an allylic linker under neutral conditions is disclosed. This process enables the installation of an all-carbon quaternary center and new C–C and C–N bonds in a single operation. Despite the weakly acidic nature of N-heterocycles, the reactions proceed with good efficiency and complete regio- and chemoselectivity.

  公开了在中性条件下经由烯丙基连接体开发的脱羧钯催化的1，3-二羰基化合物与吲哚，吡咯，咪唑和吡唑亲核试剂的偶联。此过程可在一次操作中安装全碳四元中心以及新的C–C和C–N键。尽管N-杂环具有弱酸性，但反应仍能高效进行，并具有完全的区域选择性和化学选择性。
• A short formal synthesis of paroxetine. Diastereoselective cuprate addition to a chiral racemic olefinic amido ester
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01666-5

  日期：2001.10

  A diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a chiral racemic olefinic amido ester has been used as the key step in a formal total synthesis of paroxetine.

  有机铜试剂向手性外消旋烯烃酰胺基酯的非对映选择性共轭加成已被用作帕罗西汀的正式总合成中的关键步骤。
• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。
• A diels-alder approach to functionalised cis-hydroisoquinolines
  作者：Dennis de Oliveira Imbroisi、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80718-8

  日期：1989.1