N,N-diethyl-N'-acetonyl-m-phenylenediamine | 150491-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-acetonyl-m-phenylenediamine
• 英文别名: 1-[3-(diethylamino)anilino]propan-2-one
• CAS: 150491-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: WFJYKOBEHDPEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-acetonyl-m-phenylenediamine 以 氯仿 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 (E)-N-(2-(2-(1-acetyl-6-(diethylamino)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-hydroxy-1-(tributyl-λ5-phosphaneylidene)ethyl)-5-(diethylamino)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  膦介导的二苯胺方酸染料的脱芳构骨架重排

  摘要：

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00248
• 作为产物：
  描述：

  3-N,N-二甲基氨基苯胺 、 一氯丙酮 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-N'-acetonyl-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  NIR dyes, methods of preparing them and their use

  摘要：

  公式I的化合物中，Y和Y.sub.1各自独立地是O、S、NH或N-烷基、N-环烷基、N-苯基或N-苄基，或者Y和Y.sub.1一起是N-烷基-N；R和R.sub.1各自独立地是H、烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是H，或者R.sub.2与R.sub.6及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，且R.sub.3为H，或者R.sub.3与R.sub.7及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，且R.sub.2为H；R.sub.4和R.sub.5各自独立地是H，或者R.sub.4与R.sub.8及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，且R.sub.5为H，或者R.sub.5与R.sub.9及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，且R.sub.4为H；R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9各自独立地是H、烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，或者R.sub.6和R.sub.8和/或R.sub.7和R.sub.9与连接它们的N原子一起形成哌啶基、吗啉基或未取代的哌嗪基或在N原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基、羟基-C.sub.1-C.sub.4烷基或氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基取代的哌嗪基，Z为H或芳基，An.sup..crclbar.是一种一元酸的阴离子，烷基或环烷基未取代或被卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、氰基或苯基取代，而芳基或芳基烷基未取代或被卤素、羟基、NH-烷基、N（烷基）.sub.2、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羧基、烷氧羰基、碳酰胺基、单烷基或二烷基碳酰胺基、硝基或CN取代，适用于光学记录介质中的吸光物质。

  公开号：

  US05266699A1

文献信息

• Nir dyes, methods of preparing them and their use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05391762A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  The compounds of the formula I ##STR1## in which Y and Y.sub.1 are each, independently of one another, O, S, NH or N-alkyl, N-cycloalkyl, N-phenyl or N-benzyl, or Y and Y.sub.1 are together N-alkylene-N, R and R.sub.1 are each, independently of one another, H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, R.sub.2 and R.sub.3 are each, independently of one another, H, or R.sub.2 forms, together with R.sub.6 and the N and C atoms linking them, a 5- or 6-membered ring and R.sub.3 is H, or R.sub.3 forms, together with R.sub.7 and the N and C atoms linking them, a 5- or 6-membered ring and R.sub.2 is H, R.sub.4 and R.sub.5 are each, independently of one another, H, R.sub.4 forms, together with R.sub.8 and the N and C atoms linking them, a 5- or 6-membered ring and R.sub.5 is H, or R.sub.5 forms, together with R.sub.9 and the N and C atoms linking them, a 5- or 6-membered ring and R.sub.4 is H, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.9 are each, independently of one another, H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, or R.sub.6 and R.sub.8 and/or R.sub.7 and R.sub.9 form, together with the N atom linking them, a piperidine radical, a morpholine radical or an unsubstituted piperazine radical or a piperazine radical substituted on the N atom by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or amino-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, Z is H or aryl and An.sup..crclbar. is an anion of a monobasic acid, the alkyl or cycloalkyl being unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, cyano or phenyl, and the aryl or aralkyl being unsubstituted or substituted by halogen, hydroxyl, NH-alkyl, N(alkyl).sub.2, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbonamido, mono- or dialkylcarbonamido, nitro or CN, are suitable as light-absorbing substances in optical recording media.

  化学式为I的化合物中，Y和Y.sub.1分别独立地为O、S、NH或N-烷基、N-环烷基、N-苯基或N-苄基，或Y和Y.sub.1共同为N-烷基-N，R和R.sub.1分别独立地为H、烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地为H，或R.sub.2与R.sub.6及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，而R.sub.3为H，或R.sub.3与R.sub.7及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，而R.sub.2为H，R.sub.4和R.sub.5分别独立地为H，或R.sub.4与R.sub.8及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，而R.sub.5为H，或R.sub.5与R.sub.9及连接它们的N和C原子一起形成5-或6-成员环，而R.sub.4为H，R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9分别独立地为H、烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，或R.sub.6和R.sub.8和/或R.sub.7和R.sub.9与连接它们的N原子一起形成哌啶基、吗啉基或未取代的哌嗪基或在N原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基、羟基-C.sub.1-C.sub.4烷基或氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基取代的哌嗪基，Z为H或芳基，An.sup..crclbar.为单碱基酸的阴离子，烷基或环烷基未取代或被卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、氰基或苯基取代，而芳基或芳基烷基未取代或被卤素、羟基、NH-烷基、N（烷基）.sub.2、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羧基、烷氧羰基、碳酰胺基、单烷基或双烷基碳酰胺基、硝基或CN取代，适用于光学记录介质中的吸光物质。
• NIR-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0540468A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  Die Verbindungen der Formel I worin Y und Y₁ unabhängig voneinander je O, S, NH oder N-Alkyl, N-Cycloalkyl, N-Phenyl oder N-Benzyl oder Y und Y₁ zusammen N-Alkylen-N, R und R₁ unabhängig voneinander je H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R₂ und R₃ unabhängig voneinander je H, oder R₂ zusammen mit R₆ und den sie verbindenden N- und C-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring und R₃ H, oder R₃ zusammen mit R₇ und den sie verbindenden N- und C-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring und R₂ H, R₄ und R₅ unabhängig voneinander je H, oder R₄ zusammen mit R₈ und den sie verbindenden N- und C-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring und R₅ H, oder R₅ zusammen mit R₉ und den sie verbindenden N- und C-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring und R₄ H bedeuten, R₆, R₇, R₈ und R₉ unabhängig voneinander je H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl darstellen, oder R₆ und R₈ und/oder R₇ und R₉ zusammen mit dem sie verbindenden N-Atom einen Piperidinrest, Morpholinrest oder einen unsubstituierten oder am N-Atom mit C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-Alkyl oder Amino-C₁-C₄-Alkyl substituierten Piperazinrest bilden, Z H oder Aryl und An⊖ ein Anion einer einbasischen Säure bedeuten, wobei das Alkyl oder Cycloalkyl unsubstituiert oder mit Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Cyan oder Phenyl substituiert ist, und das Aryl oder Aralkyl unsubstituiert oder mit Halogen, Hydroxy, NH-Alkyl, N(Alkyl)₂, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbonamido, Mono- oder Dialkylcarbonamido, Nitro oder CN substituiert ist, eignen sich als lichtabsorbierende Substanzen in optischen Aufzeichnungsmedien.

  式 I 的化合物 其中 Y和Y₁各自独立地为O、S、NH或N-烷基、N-环烷基、N-苯基或N-苄基，或Y和Y₁一起为N-亚烷基-N、 R 和 R₁ 相互独立，各自为 H、烷基、环烷基、芳基或芳基、 R₂ 和 R₃ 互不独立地各自为 H，或 R₂ 与 R₆ 以及连接它们的 N 原子和 C 原子一起形成 5 或 6 元环，且 R₃ 为 H，或 R₃ 与 R₇ 以及连接它们的 N 原子和 C 原子一起形成 5 或 6 元环，且 R₂ 为 H、 R₄ 和 R₅ 各自独立地代表 H，或 R₄ 与 R₈ 以及连接它们的 N 原子和 C 原子一起构成 5 或 6 元环，且 R₅ 代表 H，或 R₅ 与 R₉ 以及连接它们的 N 原子和 C 原子一起构成 5 或 6 元环，且 R₄ 代表 H、 R₆、R₇、R₈ 和 R𠢙 相互独立地各自代表 H、烷基、环烷基、芳基或芳基，或 R₆ 和 R₈ 和/或 R₇ 和 R𠢙 连同连接它们的 N 原子代表一个哌啶基、吗啉基或未被取代或在 N 原子上被 C₁-C₄-烷基、羟基-C₁-C₄-烷基或氨基-C₁-C₄-烷基取代的哌嗪基、 Z H 或芳基，以及 An⊖ 是单碱基酸的阴离子，其中 烷基或环烷基未被取代或被卤素、羟基、C₁-C₄-烷氧基、氰基或苯基取代，以及 芳基或芳烷基未被卤素、羟基、NH-烷基、N(烷基)₂、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、单或二烷基氨基甲酰基、硝基或 CN 取代或取代，这些物质适合用作光学记录介质中的光吸收物质。
• US5266699A
  申请人：——

  公开号：US5266699A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5391762A
  申请人：——

  公开号：US5391762A

  公开（公告）日：1995-02-21
• A Phosphine-Mediated Dearomative Skeletal Rearrangement of Dianiline Squaraine Dyes
  作者：Emily P. Bacher、Kevin J. Koh、Antonio J. Lepore、Allen G. Oliver、Olaf Wiest、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00248

  日期：2021.4.16

  A phosphorus(III)-mediated dearomatization of ortho-substituted dianiline squaraine dyes results in an unusual skeletal rearrangement to provide exotic, highly conjugated benzofuranone and oxindole scaffolds bearing a C3 side chain comprised of a linear conflagration of an enol, a phosphorus ylide, and 2,4-disubstituted aniline. Employing experimental and computational analysis, a mechanistic evaluation

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。