ethyl 7-chloro-1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate | 1159411-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-oxo-3-propyl-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1159411-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: CRSCLHSLEKBRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chlorobenzamide 、 丁酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以78%的产率得到ethyl 7-chloro-1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2H)-One Derivatives

  摘要：

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x14117512932816

文献信息

• An Efficient One-Pot Copper-Catalyzed Approach to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol900847t

  日期：2009.6.4

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-one derivatives via cascade reactions of substituted 2-halobenzamides with beta-keto esters under mild conditions has been developed, and the method has economical and practical advantages.
• Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Hong Zhao、Yichao Wu、Tin Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751914x14117512932816

  日期：2014.10

  The heterogeneous copper-catalysed cascade reaction of 2-bromobenzamides with β-keto esters was achieved in dioxane at 80 °C in the presence of the MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuI] with Cs₂CO₃as base, affording a variety of isoquinolin-1(2 H)-one derivatives in moderate to good yields. This heterogeneous copper catalyst can be recovered by a simple filtration and reused 10 times without significant loss of activity.

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。