bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol | 498548-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
• 英文别名: (2S,3R,24R,25S)-2,25-diaminohexacosane-3,24-diol
• CAS: 498548-75-7
• 化学式: C₂₆H₅₆N₂O₂
• 分子量: 428.743
• InChiKey: KYNBJECXEUJQOD-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(2S,3R,24R,25S)-N,N',O,O'-tetrabenzoyl-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海洋海绵的二聚鞘脂 Oceanapiside 的对映体生物合成。远程立体化学的测定

  摘要：

  Oceanapiside 的绝对立体化学是一种具有四个立体中心的抗真菌 α,ω-双氨基羟基脂质，来自海洋海绵 Oceanapia phillipensis Dendy，1895，通过基于通用 CD 方法的开发和应用获得了 2S、3R、26R、27R双氨基醇过苯甲酰基衍生物中加性激子耦合的叠加。该方法允许同时确定长链双氨基脂的每个末端的局部相对构型，并且还涉及两个远程末端的绝对构型。Oceanapiside 分别在 C1,2 和 C26,27 处包含赤型和苏式相对构型，但在氨基取代的碳 C2 和 C27 处具有相反的绝对构型，这意味着从 d 和 l 氨基酸正式衍生的对映发散生物发生。

  DOI：

  10.1021/ja994215o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(N,N-dibenzylamino)-13-tetradecan-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 生成 bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of bifunctional sphingolipids. intramolecular synergism within long-chain α,ω-bis-aminoalcohols

  摘要：

  The in vitro antifungal activity of a series of alpha,omega-bifunctionalized aminoalcohols against Candida glabrata was measured. The dimeric bi-functionalized lipids exhibited activity about similar to10-fold higher higher than D-sphingosine, which is a larger factor than expected from the simple additive effects of vicinal aminoalcohols groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00367-0

文献信息

• Enantiodivergent Biosynthesis of the Dimeric Sphingolipid Oceanapiside from the Marine Sponge <i>Oceanapia phillipensis</i>. Determination of Remote Stereochemistry
  作者：Gillian M. Nicholas、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja994215o

  日期：2000.5.1

  determination of the local relative configuration at each of the termini of the long chain bis-aminolipid and also relates the absolute configuration of the two remote termini. Oceanapiside contains erythro and threo relative configurations at C1,2 and C26,27, respectively, but opposite absolute configurations at the amino substituted carbons C2 and C27 which implies an enantiodivergent biogenesis formally

  Oceanapiside 的绝对立体化学是一种具有四个立体中心的抗真菌 α,ω-双氨基羟基脂质，来自海洋海绵 Oceanapia phillipensis Dendy，1895，通过基于通用 CD 方法的开发和应用获得了 2S、3R、26R、27R双氨基醇过苯甲酰基衍生物中加性激子耦合的叠加。该方法允许同时确定长链双氨基脂的每个末端的局部相对构型，并且还涉及两个远程末端的绝对构型。Oceanapiside 分别在 C1,2 和 C26,27 处包含赤型和苏式相对构型，但在氨基取代的碳 C2 和 C27 处具有相反的绝对构型，这意味着从 d 和 l 氨基酸正式衍生的对映发散生物发生。
• Antifungal activity of bifunctional sphingolipids. intramolecular synergism within long-chain α,ω-bis-aminoalcohols
  作者：Gillian M. Nicholas、Ronghua Li、John B. MacMillan、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00367-0

  日期：2002.8

  The in vitro antifungal activity of a series of alpha,omega-bifunctionalized aminoalcohols against Candida glabrata was measured. The dimeric bi-functionalized lipids exhibited activity about similar to10-fold higher higher than D-sphingosine, which is a larger factor than expected from the simple additive effects of vicinal aminoalcohols groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.