bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol | 498548-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
• 英文别名: (2S,3R,24R,25S)-2,25-diaminohexacosane-3,24-diol
• CAS: 498548-75-7
• 化学式: C₂₆H₅₆N₂O₂
• 分子量: 428.743
• InChiKey: KYNBJECXEUJQOD-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(2S,3R,24R,25S)-N,N',O,O'-tetrabenzoyl-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海洋海绵的二聚鞘脂 Oceanapiside 的对映体生物合成。远程立体化学的测定

  摘要：

  Oceanapiside 的绝对立体化学是一种具有四个立体中心的抗真菌 α,ω-双氨基羟基脂质，来自海洋海绵 Oceanapia phillipensis Dendy，1895，通过基于通用 CD 方法的开发和应用获得了 2S、3R、26R、27R双氨基醇过苯甲酰基衍生物中加性激子耦合的叠加。该方法允许同时确定长链双氨基脂的每个末端的局部相对构型，并且还涉及两个远程末端的绝对构型。Oceanapiside 分别在 C1,2 和 C26,27 处包含赤型和苏式相对构型，但在氨基取代的碳 C2 和 C27 处具有相反的绝对构型，这意味着从 d 和 l 氨基酸正式衍生的对映发散生物发生。

  DOI：

  10.1021/ja994215o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(N,N-dibenzylamino)-13-tetradecan-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 生成 bis-erythro dimer(2S,3R,24R,25S)-2,25-diamino-3,24-hexacosanediol
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of bifunctional sphingolipids. intramolecular synergism within long-chain α,ω-bis-aminoalcohols

  摘要：

  The in vitro antifungal activity of a series of alpha,omega-bifunctionalized aminoalcohols against Candida glabrata was measured. The dimeric bi-functionalized lipids exhibited activity about similar to10-fold higher higher than D-sphingosine, which is a larger factor than expected from the simple additive effects of vicinal aminoalcohols groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00367-0