ethyl 8,9-dimethyl-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate | 1189363-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 8,9-dimethyl-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate；ethyl 8,9-dimethyl-5,6-dihydropyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 1189363-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: BEDXLROIBVGIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’,N’’-次甲基三甲酰胺 、 ethyl 2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到ethyl 8,9-dimethyl-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的环体系6,8-二氢-5H-吡咯并[3,4- h ]喹唑啉的合成

  摘要：

  报道了吡咯并[3，4- h ]喹唑啉环系统的方便合成。我们的合成方法包括使用四氢异吲哚-4-酮作为构建基，使嘧啶环与异吲哚部分成环。研究了新化合物的抗增殖活性，其中一种在微摩尔浓度（1.46-18.4μM）下显示了对所有59种测试细胞系的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.045

文献信息

• Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity
  作者：Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Ignazio Castagliuolo、Paola Brun、Olaf-Georg Issinger、Silvia Tisi、Irina Primac、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.014

  日期：2014.3

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.