2-(β-Naphthyl)-6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 194466-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(β-Naphthyl)-6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-naphthalen-2-ylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 194466-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: UQYXFHHCLHRUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-Naphthyl)-6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(β-Naphthyl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(β-Naphthyl)-6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h

文献信息

• Method for treating tumors using 2-aryl-naphthyridin-4-ones
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05994367A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention provides compounds of Formula I: ##STR1## wherein A and R.sub.1 -R.sub.8 are defined herein. The compounds of Formula I inhibit the polymerization of tubulin and possess antimitotic activity. The compounds of Formula I may be useful for the treatment of psoriasis, gout, papiloma, warts, and a variety of tumors.

  本发明提供了化合物的结构式 I：##STR1## 其中 A 和 R.sub.1 -R.sub.8 如本文所定义。结构式 I 的化合物抑制微管的聚合并具有抗有丝分裂活性。结构式 I 的化合物可能对治疗牛皮癣、痛风、乳头状瘤、疣和各种肿瘤有用。
• US5994367A
  申请人：——

  公开号：US5994367A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6071930A
  申请人：——

  公开号：US6071930A

  公开（公告）日：2000-06-06
• Antitumor Agents. 178. Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-Aryl-1,8-naphthyridin-4(1<i>H</i>)-ones as Antitumor Agents That Inhibit Tubulin Polymerization
  作者：Ke Chen、Sheng-Chu Kuo、Ming-Chieh Hsieh、Anthony Mauger、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm970146h

  日期：1997.9.1

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates in the 2-aryl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one series, we have synthesized two series of 3'-substituted 2-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones and 2-naphthyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones. All compounds showed significant cytotoxic effects (log GI50 < -4.0; log molar drug concentration required to cause 50% growth inhibition) against a

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42