(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate | 928854-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 928854-12-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: NTHXWODUROBKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) (E)-4-formyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  O-烷酰基-和2-烯酰基TEMPOs（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）的烷基化，羟醛及相关反应：与酯类和酰胺类比较，可了解其阴离子种类的反应性

  摘要：

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0617316
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 萘 、 四溴化碳 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  O-烷酰基-和2-烯酰基TEMPOs（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）的烷基化，羟醛及相关反应：与酯类和酰胺类比较，可了解其阴离子种类的反应性

  摘要：

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0617316

文献信息

• Alkylation, Aldol, and Related Reactions of <i>O</i>-Alkanoyl- and 2-AlkenoylTEMPOs (2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl):  Insight into the Reactivity of Their Anionic Species in Comparison with Esters and Amides
  作者：Tsutomu Inokuchi、Hiroyuki Kawafuchi

  DOI：10.1021/jo0617316

  日期：2007.2.1

  The lithium anionic species generated from O-alkanoylTEMPOs upon treatment with LDA were first employed as a nucleophile for alkylation, Michael addition, direct aldol reaction, and others. The alkylation occurred smoothly at the methylene carbon, and no alkylation was found in the isobutyryl analogue, while silylation was scarcely attainable. Substitutions of the heteroatom were achieved by reaction

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。