dimethyl 2-(1H-inden-2-yl)malonate | 1089186-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: dimethyl 2-(1H-inden-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1H-inden-2-yl)propanedioate
• CAS: 1089186-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: LXMTVJCGXNLIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-benzylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到dimethyl 2-(1H-inden-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Methylenecyclopropane 1,1-Diesters

  摘要：

  The first Friedel-Crafts reaction initiated by the direct generation of a carbocation at the C3 position of MCP 1,1-diesters through distal-bond cleavage was presented. The described method supplied a new synthetic strategy to prepare indene and hydronaphthalene derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol802301e

文献信息

• Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring-opening/intramolecular Conia-ene reactions of methylenecyclopropane 1,1-diesters with propargyl alcohols
  作者：Bao Hu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.048

  日期：2011.1

  Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring opening of methylenecyclopropane (MCP) 1,1-diesters with propargyl alcohols. Unlike the proximal-bond cleavage mode observed in cases of unactivated MCPs, the intrinsic characteristic of MCP 1,1-diesters gave a regiospecific distal-bond cleavage under attack of propargyl alcohols as nucleophiles. By combining a subsequent intramolecular Conia-ene reaction, 3,5

  我们提出了路易斯酸催化的炔丙基醇与亚甲基环丙烷（MCP）1,1-二酯的亲核开环。与未激活的MCP情况下观察到的近端键裂解模式不同，MCP 1,1-二酯的内在特征在炔丙醇作为亲核试剂的攻击下产生了区域特异性的远端键裂解。通过结合随后的分子内Conia-ene反应，可以逐步或一锅法获得3,5-二亚甲基四氢吡喃。