(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide | 184955-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 184955-50-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: GYBPMFCCIQDDPC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三氯化硼 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 fusarentin 4,5-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  对虾精蛋白甲基醚的对映选择性合成：幼虫镰刀菌的杀虫代谢产物

  摘要：

  Fusarentin 4,5-二甲基醚（1）及其4-去甲氧基类似物是通过N，N-二甲基-2,3,4，-三甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（9）和N，N的苄基阴离子的酰化反应合成的-二甲基-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（8）与N-甲氧基-N-甲基-（S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧己酰胺（13）：随后将酮（15）还原为抗-1， 3-二醇（16）和酸催化的环化得到（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01823-0
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 [Ru(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  用于通过气相色谱法测定脂肪族二醇的绝对构型的环状手性甲硅烷基衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。

  DOI：

  10.1021/ol026265v

文献信息

• Synthesis and Incorporation of the First Polyketide Synthase Free Intermediate in Monocerin Biosynthesis
  作者：Lorraine C. Axford、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.200352652

  日期：2004.1.30
• Cyclic Chiral Silyl Derivatives for the Determination of the Absolute Configuration of Aliphatic Diols by Gas Chromatography
  作者：Cristian Arsene、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/ol026265v

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Chiral bidentate silyl reagents have been developed for the GC analysis of aliphatic 1,3- and 1,4-diols. These reagents react with the diols to cyclic siloxanes, which allow the determination of their enantiomeric composition even in complex mixtures. The absolute configuration of 4,6-nonadecanediol 7, occurring in the lipids of sunflower pollen, has been determined to be (4S,6R)

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。
• Enantioselective synthesis of fusarentin methyl ethers: Insecticidal metabolites of Fusarium larvarum
  作者：Carole McNicholas、Thomas J. Simpson、Nicola J. Willett

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01823-0

  日期：1996.10

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (1) and its 4-desmethoxy analogue are synthesised via acylation of the benzylic anion of N,N-dimethyl-2,3,4,-trimethoxy-6-methylbenzamide (9) and N,N-dimethyl-2,4-dimethoxy-6-methylbenzamide (8) with N-methoxy-N-methyl-(S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyhexanamide (13): subsequent reduction of ketone (15) to the anti-1,3-diol (16) and acid catalysed cyclisation gives (1)

  Fusarentin 4,5-二甲基醚（1）及其4-去甲氧基类似物是通过N，N-二甲基-2,3,4，-三甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（9）和N，N的苄基阴离子的酰化反应合成的-二甲基-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（8）与N-甲氧基-N-甲基-（S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧己酰胺（13）：随后将酮（15）还原为抗-1， 3-二醇（16）和酸催化的环化得到（1）。