(6aR,12bS)-(-)-2,3-methylenedioxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline | 916487-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6aR,12bS)-(-)-2,3-methylenedioxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline
• 英文别名: (1S,13R)-5,7,11-trioxa-14-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.016,21]henicosa-2,4(8),9,16,18,20-hexaene
• CAS: 916487-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VHCNBVMHGHCKIY-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,12bS)-(-)-2,3-methylenedioxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(-)-Doxanthrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,13bS)-(-)-6-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]-5,6a,7,13b-tetrahydro-6H-[1,3]methylenedioxy[6,7]chromeno[3,4-c]isoquinoline 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(6aR,12bS)-(-)-2,3-methylenedioxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979

文献信息

• TRANS-FUSED CHROMENOISOQUINOLINES SYNTHESIS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nichols David

  公开号：US20090030025A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Optionally substituted chromenoisoquinolines and analogs and derivatives thereof are described herein. In addition, syntheses of these compounds are described herein. In addition, uses of these compounds as dopamine receptor binding compounds are described herein.

  本文描述了可选地替代的咔唑啉和类似物及其衍生物。此外，本文还描述了这些化合物的合成方法。此外，本文还描述了这些化合物作为多巴胺受体结合化合物的用途。
• <i>trans</i>-2,3-Dihydroxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>c</i>]isoquinoline:  Synthesis, Resolution, and Preliminary Pharmacological Characterization of a New Dopamine D₁ Receptor Full Agonist
  作者：Juan Pablo Cueva、Gianfabio Giorgioni、Russell A. Grubbs、Benjamin R. Chemel、Val J. Watts、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm0604979

  日期：2006.11.1

  7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline hydrochloride 6 and the resolution of its enantiomers. This new compound is an oxygen bioisostere of the potent dopamine D1-selective full agonist dihydrexidine. The initial synthetic approach involved, as a key step, a Suzuki coupling between a chromene triflate and a boronate ester, followed by isoquinoline formation and reduction of the resulting

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。