3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1022161-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(2-fluorophenyl)vinyl]-2(1H)-quinoxalinone；3-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1022161-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: YCUNPRTWKUJTBS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-chloro-3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700066
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 2-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700066

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Mohga M. Badran、Ashraf A. Moneer、Hanan M. Refaat、Afaf A. El-Malah

  DOI：10.1002/jccs.200700066

  日期：2007.4

  In this study, certain 3-substituted styrylquinoxalin-2( 1H)-ones (2a-d) and their 2-chloro (3a-d) and 2-piperazinyl derivatives (4a-g) were synthesized from 3-methylquinoxalin-2(lH)-one (1). In addition, a series of l-alkyl-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones (5a-d) was also prepared. Moreover, 3-(N 2 -arylidenehydrazinocarbonyl)quinoxalin-2(1H)-ones (8a-c) as well as their cyclized oxadiazolinyl

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。
• FeCl₃ as an efficient catalyst for the synthesis of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rajneesh Paul Sharma、Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070435

  日期：2022.4.3

  Abstract The synthesis of (E)-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones was achieved by the reaction of 3-methylquinoxalinone and aromatic aldehydes using FeCl3 as a catalyst in toluene under microwave irradiation. The protocol is endowed with milder reaction conditions, high yields of product, and easy workup procedures.

  摘要 (E) -3-取代的styrylquinoxalin-2(1 H )-ones的合成是通过3-甲基喹喔啉酮和芳香醛在甲苯中以FeCl 3为催化剂在微波辐射下反应实现的。该方案具有反应条件温和、产物收率高、后处理简单等特点。