(S)-1-((2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethane-1,2-diol | 1415969-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-((2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1415969-45-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: DQKGQQFPZIHFLT-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dendrobate生物碱241D合成中的对映体和对映体

  摘要：

  从易于获得的（R）-2,3- O-环己基甘油醛（5）制备两个N-烯基硝酮（9和11）的非对映异构体导致了按顺序双向方法对树状生物碱241D的两个对映体进行对映异构体合成涉及分子内硝酮的环加成反应是关键步骤。原则上，这两种硝酮中的任何一种也可以以对映收敛的方式用于制备标题化合物。该方法被扩展以制备（-）-241D的类似物（33）。

  DOI：

  10.1021/jo3019329
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-N-prop-2-enylmethanimine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-1-((2S,4R,6S)-6-nonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dendrobate生物碱241D合成中的对映体和对映体

  摘要：

  从易于获得的（R）-2,3- O-环己基甘油醛（5）制备两个N-烯基硝酮（9和11）的非对映异构体导致了按顺序双向方法对树状生物碱241D的两个对映体进行对映异构体合成涉及分子内硝酮的环加成反应是关键步骤。原则上，这两种硝酮中的任何一种也可以以对映收敛的方式用于制备标题化合物。该方法被扩展以制备（-）-241D的类似物（33）。

  DOI：

  10.1021/jo3019329