N-{4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide | 179762-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 179762-60-8
• 化学式: C₄₀H₄₆F₃NO₇Si
• 分子量: 737.888
• InChiKey: AWSHSUZQHYUNBW-PEDCNLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-{4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以74%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4S,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1- C-（对苯胺）-β-D-呋喃核糖的合成及其并入锤头状核酶

  摘要：

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01576-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 N-{4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1- C-（对苯胺）-β-D-呋喃核糖的合成及其并入锤头状核酶

  摘要：

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01576-6

文献信息

• Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275
  作者：Matulic-Adamic, Jasenka、Karpeisky, Alexander M.、Gonzales, Carolyn、Burgin, Alex B.、Usman, Nassim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-deoxy-1-C-(p-Aniline)-β-D-ribofuranose and its incorporation into hammerhead ribozymes
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01576-6

  日期：1996.9

  p-AnilineC-ribofuranoside 11 was prepared in 5 steps from 1-bromo-4-lithiobenzene (1) and D-ribono-1,4-lactone 2. A three step derivatization of 11 yielded 3′-O-phosphoramidite 14 which was incorporated into ribozymes using the solid phase phosphoramidite procedure.

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。