3,6-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1143585-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,6-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-hexyldecyl)-1,4-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1143585-34-5
• 化学式: C₅₄H₇₆N₂O₂S₄
• 分子量: 913.474
• InChiKey: PZVWWENYARFJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3,6-双（5'-溴-2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-己基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池的常规共轭三元共聚物中各种电子接受基的重要性

  摘要：

  合成了三种含有二酮吡咯并吡咯，异靛蓝或硫代异靛蓝部分的A 1 -DA 2 -D规则共轭三元共聚物。具有两种不同受体和噻吩作为共同施主的组合的每种三元共聚物在500 nm到近IR区域均显示出强吸收性，并且分子能级也不同。在三种三元共聚物中，由含有二酮吡咯并吡咯，异靛和噻吩部分以及苯基-C71-丁酸甲酯的三元共聚物制成的本体异质结聚合物太阳能电池由于其适当的内部形态和高开路而显示出最高的功率转换效率，为6.95％。聚合物相对较低的最高占据分子轨道能级赋予的最大电压。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.08.011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3,6-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池的常规共轭三元共聚物中各种电子接受基的重要性

  摘要：

  合成了三种含有二酮吡咯并吡咯，异靛蓝或硫代异靛蓝部分的A 1 -DA 2 -D规则共轭三元共聚物。具有两种不同受体和噻吩作为共同施主的组合的每种三元共聚物在500 nm到近IR区域均显示出强吸收性，并且分子能级也不同。在三种三元共聚物中，由含有二酮吡咯并吡咯，异靛和噻吩部分以及苯基-C71-丁酸甲酯的三元共聚物制成的本体异质结聚合物太阳能电池由于其适当的内部形态和高开路而显示出最高的功率转换效率，为6.95％。聚合物相对较低的最高占据分子轨道能级赋予的最大电压。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.08.011

文献信息

• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2209788B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130172575A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• US8404864B2
  申请人：——

  公开号：US8404864B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• US9018397B2
  申请人：——

  公开号：US9018397B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009047104A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).