2-(2'-quinolyl)-1,10-phenanthroline | 72404-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(2'-quinolyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(2'-quinolinyl)-1,10-phenanthroline；2-(Quinolin-2-YL)-1,10-phenanthroline；2-quinolin-2-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 72404-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃
• 分子量: 307.354
• InChiKey: VPEFBFQZAJRVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 2-(2'-quinolyl)-1,10-phenanthroline 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到[Pt(2-(2'-quinolinyl)-1,10-phenanthroline)Cl]PF6
  参考文献：
  名称：

  A luminescent Pt(ii) complex with a terpyridine-like ligand involving a six-membered chelate ring

  摘要：

  配体 2-(8′-喹啉基)-1,10-菲罗啉(1)是由 8-氨基-7-喹啉甲醛和 8-乙酰基喹啉经 Friedländer 缩合制备的，收率为 79%。制备了络合物 [Pt(1)Cl]+，并与异构的 2-(2′-喹啉基)-1,10-菲罗啉（2）络合物进行了比较。X 射线分析表明，三叉螯合物中的六元螯环减轻了角度应变，并使结合配体 1 具有一定的非平面性。光物理研究的对照体系为 [Pt(3)Cl]+，其中 3 表示 2-(2′-吡啶基)-1,10-菲罗啉。与 3 的复合物相比，在二氯甲烷溶液中，[Pt(1)Cl]+ 明显表现出更高的电荷转移吸收能量，但发射能量略低。由于 [Pt(1)Cl]+ 的发射源于一个三重激发态，而该激发态具有很强的配体内特性，因此吸收与发射之间的差距较大。室温下，在脱氧二氯甲烷中，[Pt(1)Cl]+ 的激发态寿命为 310 ns，而[Pt(3)Cl]+ 为 230 ns。在该系列中，[Pt(1)Cl]+ 在流体二氯甲烷溶液中的 2730 cm-1 处也显示出最大的热诱导淬火活化势垒。不过，该势垒仅比[Pt(3)Cl]+ 的势垒大 50%。Pt(1)Cl]+ 中的环应变减少了，但配体间的立体相互作用削弱了配体场。

  DOI：

  10.1039/b415021j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,10-菲罗啉 、 2-氨基苯甲醛 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASE F. H.; SCHILT A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1135-1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Ruthenium(II) Complexes with Unsymmetrical Terdentate Ligands
  作者：Yurngdong Jahng、Randolph P. Thummel、Simon G. Bott

  DOI：10.1021/ic961061u

  日期：1997.7.1

  Three unsymmetrical terdentate ligands, 2-(2'-quinolyl)-1,10-phenanthroline (4), 2-(1'-isoquinolyl)-1,10-phenanthroline (5), and 3,3'-dimethylene-2-(2'-quinolyl)-1,10-phenanthroline (6), have been prepared by application of the Friedlander condensation. Ligand 4 forms predominantly a pentaaza-coordinated (N5) complex with Ru(II), [Ru(4-N,N',N '')(4-N,N')Cl](PF6), whose structure was determined by X-ray analysis (C42H26ClF6N6PRu: monoclinic, C2/c, a = 29.308(3) Angstrom, b = 15.205(2) Angstrom, c = 19.505(2) Angstrom, beta = 107.312(8)degrees, V = 8298(1) Angstrom(3), Z = 8). Ligand 5 forms predominantly a hexaaza-coordinated (N6) complex, [Ru(5-N,N',N '')(2)](PF6)(2). The bridged species 6 shows intermediate behavior, and the rate for interconversion of the N5 to N6 complex has been measured. The stereochemical features of these two binding modes are examined, and both pi-stacking and steric effects are invoked to explain the observed behavior, leading to the proposal of a backside displacement mechanism for their interconversion.
• A luminescent Pt(ii) complex with a terpyridine-like ligand involving a six-membered chelate ring
  作者：Yi-Zhen Hu、Michael H. Wilson、Ruifa Zong、Celine Bonnefous、David R. McMillin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1039/b415021j

  日期：——

  The ligand 2-(8′-quinolinyl)-1,10-phenanthroline (1) was prepared in 79% yield by the Friedländer condensation of 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde and 8-acetylquinoline. The complex [Pt(1)Cl]+ was prepared and compared with the isomeric 2-(2′-quinolinyl)-1,10-phenanthroline (2) complex. An X-ray analysis indicated that the six-membered chelate ring in the tridentate complex resulted in a relief of angle strain as well as some non-planarity in the bound ligand 1. The control system for photophysical studies is [Pt(3)Cl]+ where 3 denotes 2-(2′-pyridyl)-1,10-phenanthroline. Relative to the complex of 3, in dichloromethane solution [Pt(1)Cl]+ exhibits noticeably higher energy charge-transfer absorption but slightly lower energy emission. The gap between the onset of absorption and emission is larger because the emission from [Pt(1)Cl]+ originates from a triplet excited state with substantial intra-ligand character. At room temperature in deoxygenated dichloromethane, [Pt(1)Cl]+ has an excited-state lifetime of 310 ns vs. 230 ns for [Pt(3)Cl]+. Within the series, [Pt(1)Cl]+ also exhibits the largest activation barrier for thermally induced quenching at 2730 cm−1 in fluid dichloromethane solution. However, the barrier is only about 50% larger than that found for [Pt(3)Cl]+. There is reduced ring strain in [Pt(1)Cl]+, but inter-ligand steric interactions weaken the ligand field.

  配体 2-(8′-喹啉基)-1,10-菲罗啉(1)是由 8-氨基-7-喹啉甲醛和 8-乙酰基喹啉经 Friedländer 缩合制备的，收率为 79%。制备了络合物 [Pt(1)Cl]+，并与异构的 2-(2′-喹啉基)-1,10-菲罗啉（2）络合物进行了比较。X 射线分析表明，三叉螯合物中的六元螯环减轻了角度应变，并使结合配体 1 具有一定的非平面性。光物理研究的对照体系为 [Pt(3)Cl]+，其中 3 表示 2-(2′-吡啶基)-1,10-菲罗啉。与 3 的复合物相比，在二氯甲烷溶液中，[Pt(1)Cl]+ 明显表现出更高的电荷转移吸收能量，但发射能量略低。由于 [Pt(1)Cl]+ 的发射源于一个三重激发态，而该激发态具有很强的配体内特性，因此吸收与发射之间的差距较大。室温下，在脱氧二氯甲烷中，[Pt(1)Cl]+ 的激发态寿命为 310 ns，而[Pt(3)Cl]+ 为 230 ns。在该系列中，[Pt(1)Cl]+ 在流体二氯甲烷溶液中的 2730 cm-1 处也显示出最大的热诱导淬火活化势垒。不过，该势垒仅比[Pt(3)Cl]+ 的势垒大 50%。Pt(1)Cl]+ 中的环应变减少了，但配体间的立体相互作用削弱了配体场。
• CASE F. H.; SCHILT A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1135-1139
  作者：CASE F. H.、 SCHILT A. A.

  DOI：——

  日期：——