2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione | 1322656-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1322656-49-4
• 化学式: C₃₉H₃₃NO₆S
• 分子量: 643.76
• InChiKey: UFQBPGKIWOOQGH-QULRVFNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 dispersin B 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029

文献信息

• Synthesis of β-(1→6)-linked N-acetyl-d-glucosamine oligosaccharide substrates and their hydrolysis by Dispersin B
  作者：Anikó Fekete、Anikó Borbás、Gyöngyi Gyémánt、Lili Kandra、Erika Fazekas、Narayanan Ramasubbu、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.029

  日期：2011.9

  Dispersin B (DspB) from Aggregatibacter actinomycetemcomitans is a β-hexosaminidase exhibiting biofilm detachment activity. A series of β-(1→6)-linked N-acetyl-D-glucosamine thiophenyl glycosides with degree of polymerisation (DP) of 2, 3, 4 and 5 were synthesized, and substrate specificity of DspB was studied on the obtained oligosaccharides. For oligomer synthesis a 1+2, 2+2, 1+4 coupling strategy

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。