trans-α,α'-Dimethylthiophan | 359460-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: trans-α,α'-Dimethylthiophan
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-Dimethylthiolane；(2S,5S)-2,5-dimethylthiolane
• CAS: 359460-14-3
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: IBKCTZVPGMUZGZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到trans-α,α'-Dimethylthiophan
  参考文献：
  名称：

  使用硫磺化物不对称合成环氧化物的催化循环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015588m
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 trans-α,α'-Dimethylthiophan 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-3-(1-methylethenyl)-2-phenyloxirane 、 trans-2-phenyl-3-(1-methyl-1-ethenyl)oxirane 、 (2S,3S)-2-phenyl-3-(1-methyl-1-ethenyl) oxirane 、 cis-3-(1-methylethenyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  首先从烯丙基卤化物和手性硫化物产生的醛和酰化物中对乙烯基氧杂环戊烷进行对映选择性合成。

  摘要：

  通过适当取代初始硫化物，可以使醛与硫酰化物进行不对称烯丙基化，以避免不饱和酰化物的[2,3]σ重排。（2R，5R）-二甲基硫杂环戊烷与烯丙基卤化物，醛和氢氧化钠在叔丁醇中的一锅反应可提供高产率的乙烯基环氧乙烷。使用甲烯丙基型卤化物可实现高达90％的对映体过量和反式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026085z

文献信息

• A Catalytic Cycle for the Asymmetric Synthesis of Epoxides Using Sulfur Ylides
  作者：Jacques Zanardi、Catherine Leriverend、Dimitri Aubert、Karine Julienne、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo015588m

  日期：2001.8.1

表征谱图