Pyridine-2,6-dicarboxylic acid, bis-benzothiazol-2-ylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid, bis-benzothiazol-2-ylamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₂S₂
• 分子量: 431.499
• InChiKey: LYJGEWKGTILYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 Pyridine-2,6-dicarboxylic acid, bis-benzothiazol-2-ylamide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  温和反应条件下以 Cu(II) 钳配合物为活性催化剂的氧化交叉脱氢偶联定向合成氨基甲酸酯

  摘要：

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4658
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 吡啶-2,6-二甲酸 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 12.5h， 以76%的产率得到Pyridine-2,6-dicarboxylic acid, bis-benzothiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis

  摘要：

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt02079k

文献信息

• Chemosensors containing appended benzothiazole group(s): selective binding of Cu²⁺and Zn²⁺ions by two related receptors
  作者：Deepak Bansal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5dt03669k

  日期：——

  Amide-benzothiazole based molecules act as highly selective chemosensors for Cu(ii) and Zn(ii) ions both in solution and in the solid-state.

  基于酰胺苯并噻唑的分子在溶液和固态中均表现为对Cu（II）和Zn（II）离子高度选择性的化学传感器。
• Hydroxide-bridged dicopper complexes: the influence of secondary coordination sphere on structure and catecholase activity
  作者：Deepak Bansal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c6dt04858g

  日期：——

  to them have been used for the synthesis of dicopper(II) complexes 1–6 having a Cu(μ-OH)Cu core. The crystal structures of 1–6 show that while every Cu(II) ion is ligated within the N3 pincer cavity of a potentially multidentate ligand, two Cu(II) centers are bridged by a hydroxide group. Notably, the Cu(μ-OH)Cu core is encased within the secondary coordination sphere intricately created by the appended

  酰胺基配体（H 2 L 1–6）上附加有各种官能团，已用于合成具有Cu（μ-OH）Cu核的dicopper（II）配合物1-6。1–6的晶体结构表明，尽管每个Cu（II）离子都连接在一个潜在的多齿配体的N 3钳形腔内，但两个Cu（II）中心却被一个氢氧基团桥接。值得注意的是，Cu（μ-OH）Cu核被包裹在由附加基团复杂创建的次级配位球内。配合物1和2表现出在Cu（μ-OH）Cu核附近存在H键受体，配合物3和4显示在H原子附近存在H键供体以及H键受体基团Cu（μ-OH）Cu核。相比之下，配合物5和6在Cu（μ-OH）Cu核周围呈现修饰的二级配位球，其中5个中的H键相互作用基团有限，而6个中没有此类基团。我们表明，附加基团的氢键结合程度不仅调节Cu-OH键距，Cu（μ-OH）Cu角和Cu-Cu分离度，而且还调节Cu 2+ / Cu +氧化还原电位。所有六个复合物均具有氧化3,5-二叔丁基邻苯二
• Temperature controlled synthesis and transformation of dinuclear to hexanuclear zinc complexes of a benzothiazole based ligand: Coordination induced fluorescence enhancement and quenching
  作者：Raman Kumar、Navjot Kaur、Randeep Kaur、Navneet Kaur、Subash C Sahoo、Prasant K Nanda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133300

  日期：2022.10

  Synthesis, characterization and fluorescence study of a benzothiazole based Schiff base ligand N2,N6-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H2L) and its zinc complexes are reported. Temperature controlled nuclearities were observed when the ligand was allowed to react with Zn(NO3)2⋅6H2O at different temperature. The reaction didn't proceed at room temperature whereas a dinuclear complex

  报道了基于苯并噻唑的席夫碱配体N 2 ,N 6 -bis(benzo[ d ]thiazol-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide ( H 2 L ) 及其锌配合物的合成、表征和荧光研究。当配体在不同温度下与 Zn(NO 3 ) 2 ·6H 2 O反应时，观察到温度控制的核。该反应在室温下不进行，而在 50 °C 下形成双核配合物 [Zn 2 (HL)L( µ 2 OH)]·0.5DMF ( 1 )。相同的化学计量混合物产生六核锌络合物 [Zn 6L 4 ( µ 4 O) 2 ]·6·5H 2 O·DMSO ( 2 ) 当温度升至80℃及以上时。锌配合物的晶体结构显示金属中心在1中呈方锥体几何形状，而在2中观察到两种不同的配位几何形状（方锥体和四面体）。配体表现出可变的构象以及随温度变化的配位行为。理论研究支持复合物1和2的形成/转化在热力学控制下。在 Zn 配合
• Selective sensing of ATP by hydroxide-bridged dizinc(<scp>ii</scp>) complexes offering a hydrogen bonding cavity
  作者：Deepak Bansal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c9dt02404b

  日期：——

  This work illustrates the highly selective fluorescence detection of ATP in the presence of other competing anions, such as AMP, ADP, PPi and other phosphates by using a set of hydroxide-bridged dizinc(ii) complexes offering a cavity lined with hydrogen bonds and other interactive forces. ATP, as a whole, was recognized by the synergic combination of Zn-phosphate bonding, ππ stacking between the adenine

  这项工作说明了通过使用一组氢氧化物桥连的dizinc（ii）配合物，提供了一个内衬氢键和其他键的腔，在存在其他竞争性阴离子（例如AMP，ADP，PPi和其他磷酸盐）的情况下，对ATP进行了高选择性的荧光检测。互动力量。总体而言，ATP通过锌-磷酸键的协同组合，ATP的腺嘌呤环与二锌配合物的吡啶环之间的ππ堆积以及调节二锌配合物的腔结构的氢键相互作用而得到公认。
• COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR
  申请人：RYDER Sean

  公开号：US20110065704A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.