1-cyclohexylpiperidine-2,4-dione | 91340-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-cyclohexylpiperidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,4-piperidindion
• CAS: 91340-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: IDYUUXVXLWJHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基氨基)丙烷-2-酮 、 1-cyclohexylpiperidine-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-cyclohexyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Constrained analogs of CB-1 antagonists: 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one derivatives

  摘要：

  A series of pyrrolopyridinones was designed and synthesized as constrained analogs of the pyrazole CB-1 antagonist rimonabant. Certain examples exhibited very potent hCB-1 receptor binding affinity and functional antagonism with Ki and Kb values below 10 nM, and with high selectivity for CB-1 over CB-2 (> 100-fold). A representative analog was established to cause significant appetite suppression and reduction in body weight gain in industry-standard rat models used to develop new therapeutics for obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.095
• 作为产物：
  描述：

  3-(环己基氨基)丙酸甲酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-cyclohexylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芬太尼内酰胺类似物的合成

  摘要：

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2

  DOI：

  10.1039/p19960002041

文献信息

• Abnormal Cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Chen June

  公开号：US20070249581A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound of formula I.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向需要该方法的人的眼睛施加足够治疗青光眼或眼压增高的化合物I的数量，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括药物组合物，例如眼科组合物，包括上述化合物I。
• The synthesis of lactam analogues of fentanyl
  作者：Ivan V. Mićović、Goran M. Roglić、M. D. Ivanović、Ljiljana Došen-Mićović、Vesna D. Kiricojević、Jelena B. Popović

  DOI：10.1039/p19960002041

  日期：——

  sodium or NaH. In the next step, acid hydrolysis and decarboxylation furnish the substituted piperidine-2,4-diones in good yields, as pure products. Alkylation of the N-phenethylpiperidine-2,4-dione with methyl iodide and potassium carbonate in DMSO gives the 3,3-dimethyl derivative. The alkylation procedure is also applicable to other alkylating agents. Reductive amination of the prepared piperidine-2,4-diones

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2
• Abnormal cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Chen June

  公开号：US20070249731A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound of formula I.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压过高的方法，包括将式I的化合物应用于需要治疗青光眼或眼压过高的人的眼部，所述化合物的Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括药物组合物，例如眼科组合物，包括上述式I的化合物。
• ABNORMAL CANNABIDIOLS AS AGENTS FOR LOWERING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Chen June

  公开号：US20100010027A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound of formula I.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压高的方法，包括向需要治疗青光眼或眼压高的人的眼睛中施加足够治疗青光眼或眼压高的化合物I的量，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括制药组合物，例如眼科组合物，包括上述的化合物I。
• US7618966B2
  申请人：——

  公开号：US7618966B2

  公开（公告）日：2009-11-17