methyl (+)-16-oxo-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate | 135500-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (+)-16-oxo-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,4bS,8R,8aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-methylidene-8-(2-oxoethyl)-3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 135500-15-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JFJLQXKXXUUAPP-XUJUZBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-16-oxo-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到methyl (+)-16-hydroxy-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.7h， 生成 methyl (+)-16-oxo-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8

文献信息

• Synthesis of (−)-auricularic acid and its C-4 epimer the absolute configuration of auricularic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arnó、Miguel Peiró、Ramon J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80907-8

  日期：——

  A synthesis of (−)-auricularic acid (2a) starting from methyl (+)-13-oxo- podocarp-8(14)-en-19-oate (3a) and a synthesis of its C-4 epimer (2b) starting from methyl (+)-13-oxopodocarp-8(14)-en-18-oate (3b) are described. The absolute configuration of natural auricularic acid is stablished as (4R, 5S, 8S, 9R, 10S, 14S).

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。