8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(4-fluorophenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | 853941-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(4-fluorophenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• 英文别名: 8-benzyl-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-(2-phenylethynyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 853941-55-6
• 化学式: C₂₈H₂₀FN₃O
• 分子量: 433.485
• InChiKey: QSQNHOKYOGLDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(4-fluorophenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(p-fluorobenzylidene)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxypyrazine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(4-fluorophenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351