2-(naphthalen-2-ylamino)cyclohexan-1-one | 5425-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylamino)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[2]naphthylamino-cyclohexanone；2-[2]Naphthylamino-cyclohexanon；2-(Naphthalen-2-ylamino)cyclohexanone
• CAS: 5425-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DXGWIMBXBZNJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(naphthalen-2-ylamino)cyclohexan-1-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(±)-(E)-1-(4-bromophenyl)-3-((4aS,8aR)-8a-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化化学发散剂 [3+3] 重氮烯醛和 α-氨基酮的环化：直接合成功能化 1,2-二氢吡啶和稠合 1,4-恶嗪

  摘要：

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202303862
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 2-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以33%的产率得到2-(naphthalen-2-ylamino)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化化学发散剂 [3+3] 重氮烯醛和 α-氨基酮的环化：直接合成功能化 1,2-二氢吡啶和稠合 1,4-恶嗪

  摘要：

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202303862