1-tert-Butyloxycarbonyl-4,4-dimethylpiperidino-2(R,S)-carboxaldehyde | 195044-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-Butyloxycarbonyl-4,4-dimethylpiperidino-2(R,S)-carboxaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 2-formyl-4,4-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 195044-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: VCMPZKCFUJJMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyloxycarbonyl-4,4-dimethylpiperidino-2(R,S)-carboxaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氨 、 叔丁基锂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 (S)-2-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5-yl)-4,4-dimethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl pipecolic acid 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-tert-Butyloxycarbonyl-4,4-dimethylpiperidino-2(R,S)-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523