(S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine | 307532-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine；(S)-6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocycloheptene-5-amine；(5S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine
• CAS: 307532-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UFBOKWPYNNXYIS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines

  摘要：

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317589
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylphosphinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Borohydride Reduction ofN-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts

  摘要：

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.493

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Ruthenium-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketoximes using chiral oxazolinylferrocenylphosphines
  作者：Izuru Takei、Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Ishii、Yasushi Mizobe、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/b106435p

  日期：2001.11.7

  Chiral ruthenium(II) complexes, RuCl2(PPh3)(oxazolinylferrocenylphosphine), have been found to be effective catalysts for asymmetric hydrosilylation of ketoximes to give the corresponding primary amines in good yields with high enantioselectivities (up to 89% ee) after acid hydrolysis.

  已发现手性钌（II）配合物RuCl2（PPh3）（恶唑啉基二茂铁基膦）是有效的催化剂，可用于酸水解后酮肟的不对称氢化硅烷化反应，以高收率和高对映选择性（高达89％ee）提供相应的伯胺。
• 钌-双膦催化剂催化的简单酮的不对称还原胺 化制备手性伯胺
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN109851506B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种手性伯胺的制备方法，是将简单酮与铵盐RCOONH4在钌‑手性双膦催化剂的作用下，加氢气进行还原胺化反应，之后加酸进行加热水解，一锅法制备手性伯胺。本发明具有底物普适性好，反应效率高等优点。
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.
• Enantioselective Borohydride Reduction of<i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.493

  日期：1997.6

  The enantioselective borohydride reduction using optically active cobalt(II) complex catalysts was successfully applied to various aryl N-diphenylphosphinyl imines, and the corresponding reduced products were obtained in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99% ee). The optically active primary amines were obtained by the successive hydrolysis under mild conditions.

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。